September 2014: Vermeer tekent in Rotterdam
In de zomer van 2014 mocht Vermeer van zijn club AFC Ajax uitkijken naar een andere club. Uiteindelijk tekende hij aan het einde van de transferperiode een vierjarig contract bij aartsrivaal Feyenoord. Daar won hij direct de strijd van Erwin Mulder en werd Vermeer eerste doelman van de Rotterdammers. Tijdens seizoen 2014/2015 speelde hij in totaal 41 wedstrijden namens Feyenoord. Ook het seizoen dat volgde bleek een succes voor Vermeer. Hij kwam tot veertig optredens in het shirt van De Trots van Zuid en won op 24 april 2016 de KNVB beker. Vermeer verlengde in juni 2016 zijn contract bij de club tot medio 2020.
Juli 2016: Achillespeesblessure gooit roet in het eten
Tijdens de voorbereiding op het nieuwe seizoen scheurde Vermeer tijdens een training zijn achillespees. Dat betekende dat hij minimaal een half jaar uit de roulatie zou zijn. Feyenoord handelde snel en haalde met Brad Jones een vervanger naar de Kuip. Dat bleek een groot succes, want met Jones onder de lat werd Feyenoord landskampioen van Nederland. Toen Vermeer halverwege het seizoen weer fit was, moest hij van trainer Giovanni van Bronckhorst genoegen nemen met een plaats op de bank. De coach was tevreden over de prestaties van Jones en zag geen reden om de Australische doelman uit de basis te halen.
Augustus 2017: Nieuwe blessure tijdens voorbereiding
Met een volledig fitte Vermeer bereidde Feyenoord zich afgelopen zomer voor op het nieuwe seizoen. Net als concurrent Jones mocht hij twee oefenwedstrijden onder de lat staan en voorafgaand aan de wedstrijd om de Johan Cruijff Schaal tegen Vitesse zou Van Bronckhorst zijn eerste doelman bekendmaken. Vermeer raakte echter opnieuw geblesseerd en verloor automatisch de concurrentiestrijd aan Jones. Na een goede revalidatie keerde Vermeer terug bij de wedstrijdselectie en stond de positie van Jones ter discussie vanwege teleurstellende resultaten. Van Bronckhorst hield echter vast aan de Australiër en zou in de winterstop een nieuwe beslissing nemen.
Januari 2018: Jones eerste doelman, Vermeer vertrekt
Feyenoord bereidde zich in het Spaanse Marbella voor op de tweede seizoenshelft en daar kwam Van Bronckhorst met vervelend nieuws voor Vermeer. De trainer van de Rotterdammers gaf tijdens het trainingskamp aan dat Jones ook tijdens de tweede seizoenshelft eerste doelman zal zijn. Daarop trok Vermeer zijn conclusies en maakt de 32-jarige doelman het seizoen af bij het Belgische Club Brugge. Die club heeft ook een optie tot koop en kan Vermeer na dit voetbaljaar overnemen van Feyenoord. In Rotterdam heeft de goalie nog een verbintenis tot de zomer van 2020.
#WelkomKenneth! De Nederlandse doelman @kennethvermeer wordt dit seizoen geleend met aankoopoptie. ??https://t.co/N01Rgsesky pic.twitter.com/VAqSnjdQpi
— Club Brugge KV (@ClubBrugge) January 19, 2018