Miralem Sulejmani, 16,3 miljoen (2008/2009)
In de zomer van 2008 kreeg nieuwbakken Ajax-trainer Marco van Basten met Miralem Sulejmani zijn gedroomde versterking. De smaakmaker van sc Heerenveen werd de duurste Ajax-aankoop ooit. In Amsterdam flopte de Serviër echter volkomen. Na zijn vroege blessure oogde hij regelmatig te dik en vermoeid. Onder Frank de Boer kende hij nog enkele korte oplevingen, maar hij benutte zijn potentieel nooit. Waarna hij in 2013 transfervrij naar Benfica vertrok.
David Neres, 12 miljoen (winter 2016/2017)
De kenners waren er al snel uit. David Neres was een absolute miskoop. Het was voor hun een raadsel waarom Ajax in de winter van 2017 een slordige twaalf miljoen euro neertelde voor de Braziliaan. Na een moeilijke start snoerde Neres zijn criticasters grotendeels de mond. Met zijn vele assists en doelpunten was de buitenspeler vorig seizoen één van de smaakmakers in de hoofdstad. Dit jaar moet hij een sterkhouder worden.
Dusan Tadic, 11,4 miljoen (2018/2019)
Zelden leidde een aankoop van Marc Overmars tot zoveel loftuitingen als bij Dustan Tadic. De directeur voetbalzaken moest ‘een standbeeld krijgen’ en had ‘een goud slag geslagen.’ Of Tadic zijn verblijf bij Ajax inderdaad een succes wordt, moet nog blijken. Zijn prima verleden in de Eredivisie en de Premier League maken in ieder geval hoopvol.
Klaas-Jan Huntelaar, 9 miljoen (winter 2005/2006)
Goalgetter Klaas-Jan Huntelaar bleek een schot in de ros voor Ajax. Hij bezorgde de club in zijn eerste halfjaar vrijwel eigenhandig de KNVB-beker en plaatsing voor de voorronde van de Champions League. The Hunter werd bij de recordkampioen een publiekslieveling en scoorde elk seizoen een karrenvracht aan doelpunt. Waarna hij uiteindelijk voor 27 miljoen euro aan Real Madrid werd verkocht.
Nikos Machlas, 8,6 miljoen (1999/2000)
Het was een enorm bedrag. Ajax legde in een de zomer van 1999 de grote som van 19 miljoen gulden (omgerekend bijna negen miljoen euro) neer voor Nikos Machlas. Maar de Griek was ook niet zomaar iemand, de spits was namelijk een jaar eerder Europees topscorer geworden. Toch was zijn avontuur bij Ajax weinig succesvol. Hoewel hij een aardig gemiddelde had, paste de klinische afmaker niet bij het combinatievoetbal van zijn nieuwe club. Drie jaar en vele fluitconcerten later verliet hij Ajax door de achterdeur en trok hij naar Sevilla.