Ajax-Real Madrid 1995/96
De iets oudere Ajax-fans zullen met weemoed terugdenken aan de editie met Real Madrid midden jaren negentig. De verhalen zijn bekend: na een masterclass van het team van Louis van Gaal stonden zelfs de Madrilenen te klappen in Santiago Bernabéu. Na een 1-0 overwinning in eigen huis (doelpunt van Marc Overmars), domineerde Ajax in de Spaanse hoofdstad vrijwel negentig minuten lang. Met Kiki Musampa als verrassende basisklant kwam Real Madrid er niet aan te pas tegen Nederlands recordkampioen.
Voorafgaand aan het duel in Spanje schrijft de Nederlandse media echter nog dat een smalle selectie Ajax gaat opbreken, maar na afloop van de eclatante zege is het Van Gaal die uitgebreid kan lachen. “Ik vind dat ze eerst moeten kijken naar de kwaliteit van de selectie voordat ze zoiets schrijven. Deze overwinning verbaast mij niets”, luidde toentertijd zijn commentaar. Door doelpunten van Jari Litmanen en Patrick Kluivert wist Ajax zichzelf uiteindelijk te belonen voor het goede spel, maar het massale applaus van de Real Madrid-fans was misschien wel de grootste overwinning. Zo vaak gebeurt dat immers niet.
Ajax-Real Madrid 2010/11
Tot het seizoen 2010/11 zouden de twee grootmachten elkaar niet meer treffen, maar vanaf dan is het drie jaargangen achter elkaar raak. In de komende achtste finales hoopt Ajax de bittere smaak tegen de Madrilenen van die jaren weg te spoelen, want de laatste zes wedstrijden gingen allemaal vrij kansloos verloren.
Te beginnen in het seizoen 2010/11. In Spanje bleef het bij 2-0, maar had het ook zomaar 6-0 kunnen zijn. Door een goede dag van keeper Maarten Stekelenburg bleef de schade uiteindelijk beperkt. In eigen huis werd de voetballes nog pijnlijker: 0-4. Hoewel Ajax aantrad met latere Europese toppers als Luis Súarez, Christian Eriksen, Jan Vertonghen en Toby Alderweireld, kwamen ze er totaal niet aan te pas. Het meest pijnlijke moment was net voor tijd: Sergio Ramos solliciteerde opzichtig naar een tweede gele kaart, zodat hij in volgende rondes niet hoefde te vrezen voor een schorsing. De Spanjaard besloot zo lang tijd te rekken dat scheidsrechter Craig Thomson niet anders kon dan de verdediger met een tweede gele prent van het veld sturen.
Ajax-Real Madrid 2011/12
Een jaar later had Ajax de grootste kans om Real Madrid in deze eeuw te verslaan. Real Madrid wist in eigen huis vrij eenvoudig te winnen met 3-0 (doelpunten Cristiano Ronaldo, Kaká & Karim Benzema) en de 0-3-uitslag in Amsterdam doet hetzelfde vermoeden. Niets is minder waar, want het zit die dag goed tegen voor Ajax. Het is een van de meest frustrerende avonden voor een Ajacied van dit decennium.
Door twee cruciale fouten van de grensrechter zag Ajax twee doelpunten, van Nicolás Lodeiro en Vurnon Anita, door de neus geboord worden in de eerste helft. Aangezien Dinamo Zagreb er in eigen huis tegen Olympique Lyon, al dan niet met opzet, een potje van maakte, zag Ajax de volgende ronde op een donkere avond vervliegen. De 0-3 overwinning van Real Madrid deed dit seizoen geen recht aan de verhoudingen tussen beide teams.
Ajax-Real Madrid 2012/13
In de immens moeilijke poule met Real Madrid, Manchester City en Borussia Dortmund boekten de Amsterdammers vooral tegen City goede resultaten. Sterker nog, Ajax haalde er met een derde plaats het maximale uit. Tegen De Koninklijke zat er desondanks geen resultaat in, want beide ontmoetingen gingen met 4-1 verloren.
In Nederland werd het de wedstrijd van Cristiano Ronaldo, die Ajax velde met een hattrick. En in Spanje was het José Calléjon die met twee doelpunten een belangrijke bijdrage leverde aan de overwinning van Real. Niklas Moisander en Derk Boerrigter verzorgden de Amsterdamse productie over die twee wedstrijden en redden dat seizoen de eer tegen Real Madrid.