Fortuna Sittard - PSV (1-2)
Na de goede competitiestart tegen FC Utrecht reisde PSV voor de tweede speelronde af naar Sittard. De algemene verwachting was dat de Eindhovenaren weinig zouden hebben met de Limburgers. Dat leek te worden door Hirving Lozano die PSV nog voor rust op voorsprong zette. Maar een zwak spelend PSV weigerde het duel te beslissen, ondanks 61 procent aan balbezit. Het kreeg daarvoor terecht de deksel op de neus. Fortuna Sittard koos voor de aanval en werd daar kort na het uur voor beloond dankzij Andrija Novakovich, Van Bommel probeerde van alles, maar PSV zat niet in de wedstrijd. Uit het niets bezorgde invaller Dante Rigo zijn ploeg in de 90e minuut alsnog het volle pond.
PEC Zwolle - PSV (1-2)
Een week na de moeizame overwinning nam de ploeg van Van Bommel het op tegen PEC Zwolle. Op papier weer een makkelijk duel, aangezien Zwolle het seizoen dramatisch was begonnen. Het was dan ook geen verrassing dat PSV vlak voor rust op voorsprong kwam dankzij Luuk de Jong. Maar na de pauze nam PEC het heft in handen, maakte het gelijk via Vito van Crooy en was het duidelijk de betere ploeg. De gastheren gingen opzoek naar de overwinning, want voelden dat er meer inzat dan een gelijkspel. In de laatste minuten van het duel gingen bij beide ploegen alle remmen los en trok PSV (zei het onverdiend) aan het langste eind. In de laatste seconde bezorgde De Jong de overwinning.
FC Groningen - PSV (1-2)
Na de (qua spel) moeizame start ging PSV steeds beter voetballen en rekende het onder andere hard af met Willem II (6-1) ADO (0-7), Ajax (3-0) en FC Emmen (6-0). Op 27 oktober stond vervolgens de confrontatie met het noodlijdende FC Groningen op het programma.De Groningers begonnen sterk aan het duel en kwamen verrassend op voorsprong door een strafschop van Samir Memisevic. PSV stelde via Donyell Malen al snel orde op zaken en het was wachten op de genadeklap. Die bleef lange tijd uit en dus begonnen de FC Groningen-supporters te hopen op een resultaat, maar vier minuten voor het einde stelde Denzell Dumfries orde op zaken en besliste hij het duel.
FC Utrecht - PSV (2-2)
Na de ontsnapping bij FC Groningen duurde het lang voordat PSV weer kort voor tijd toesloeg. Meestal werd er simpel gewonnen of werd puntenverlies niet meer miraculeus afgewend. In 2019 werd er zelfs een overwinning verspeeld in de blessuretijd bij FC Emmen. Tot PSV vorige week tegen FC Utrecht aantrad. Na de nederlaag van Ajax tegen Heracles Almelo kon de titelstrijd (vrijwel) beslist worden. Maar in de Domstad zat het tegen. PSV maakte het spel en verdiende een strafschop, maar keek bij rust wel tegen een 2-0 achterstand aan. Na de pauze zorgde De Jong voor de 1-2 en vijf minuten voor tijd ook nog voor de 2-2. Kort daarna had FC Utrecht een strafschop moeten krijgen, maar scheidsrechter Pol van Boekel weigerde die te geven.
SC Heerenveen - PSV (2-2)
Een week later wachtte het treffen met sc Heerenveen. De statistieken lieten zien dat PSV bijna nooit in Friesland weet te winnen en leek zaterdag op een nederlaag af te koersen. Mitchell van Bergen zette de Friezen met de nodige dosis geluk op voorsprong en die werd op uiterst mooie wijze verdubbelde door Michel Vlap. Vervolgens trok PSV de wedstrijd naar zich toe en kwam scoorde het kort na de rust de aansluitingstreffer door een vrije trap van Gaston Pereiro. Na het doelpunt vervaagde het goede spel en overtuiging van de koploper en leek een resultaat ver weg. Maar in de allerlaatste seconde zorgde Malen dankzij een prachtige individuele actie voor dat het er toch kwam.
