McClaren had dan ook een prima start. Als rechterkant van Alex Ferguson leerde hij de fijne kneepjes van het vak bij Manchester United. Bij Middlesbrough stond hij vervolgens voor het eerst op eigen benen. Aan de Teesside werd McClaren een held, hij leidde de Smoggies naar hun eerste hoofdprijs door in 2004 de League Cup te winnen. Bovendien haalde Middlesbrough in 2006 de UEFA Cup-finale, al was Sevilla in de eindstrijd in Eindhoven vele malen te sterk. Het zijn desondanks tijden waar in het Riverside Stadium graag over gemijmerd worden, gezien de huidige staat van de club.
Het leverde McClaren het ambt van bondscoach op. Het experiment met een buitenlandse trainer was tenslotte mislukt. De FA gunde de Zweed Sven-Göran Eriksson drie eindtoernooien de tijd om met de zogenaamde Golden Generation een prijs te pakken, maar een flaterende David Seaman en penaltyseries tegen Portugezen gooiden roet in het eten. Aan McClaren de taak om Engeland op het EK van 2008 eindelijk op het hoogste treetje van het podium te doen landen.
Daarvoor moest het toernooi eerst nog wel even gehaald worden. In een groep met Rusland, Kroatië, Israël, Macedonië, Estland en Andorra zouden er twee naar het toernooi in Zwitserland en Oostenrijk gaan. Op papier leek dat best te doen, de realiteit had daarentegen de nodige hobbels op het parcours verstopt. Een doelpuntloos gelijkspel tegen Macedonië op eigen veld was een streep door de rekening, terwijl de uitwedstrijd bij Kroatië verloren ging. Deels door een vrij hilarisch eigen doelpunt van Gary Neville.
Engeland verspeelde ook nog punten in en tegen Israël, maar rechtte vervolgens de rug. Een 3-0 zege op Estland in oktober 2007 maakte dat de Three Lions al bijna hun koffers naar de Alpen konden pakken. In de slotwedstrijden ging het mis. Engeland verloor met 2-1 van het Rusland van Guus Hiddink, waardoor alles aankwam op de laatste wedstrijd tegen Kroatië op het eigen Wembley. Op 21 november 2007. McClaren had in al zijn wijsheid besloten om de jonge Scott Carson op doel te zetten, ter vervanging van de vaste keus Paul Robinson.
De jongeling betaalde dat vertrouwen niet bepaald terug. Een uithaal van Niko Krancjar van halverwege de Engelse helft had te pakken moeten zijn, maar de jongeling kreeg het projectiel niet onder controle. Ivica Olic profiteerde van defensief geflater om voor 0-2 te tekenen. Niet eens onverdiend, de Kroaten speelden, met een jonge Luka Modric als generaal, domweg uitstekend voetbal.
Na rust leek het erop dat Engeland toch het punt zou halen dat ze nodig hadden voor de kwalificatie, want de ploeg vocht zich knap terug tot 2-2. Dat was buiten Mladen Petric gerekend. Hij schoot van ruime afstand fraai raak en bezorgde zo zijn land het EK-ticket. De opdracht voor McClaren was al mislukt voor deze goed en wel begonnen was. De extra pech die hij had was het weer op Wembley, dat was typisch Engels. Hij zal in eigen land nooit meer over de beruchte foto’s met de paraplu heenkomen. Hoezeer ze in Enschede ook blij zullen zijn om de landstitel van 2010, in eigen land komt het nooit meer goed. Je reputatie verpest door Petric en een paraplu.