In de afgelopen twintig jaar werd AC Milan slechts drie keer kampioen. Tot en met het seizoen 2012/2013 streed het bijna elk jaar mee om de Italiaanse titel, maar sinds 2013/2014 is de topploeg van weleer enorm aan het tobben, met een tiende plaats in het seizoen 2014/2015 als absoluut dieptepunt. Maar nu het seizoen voor AC Milan halverwege is, staat het er nog beroerder voor. De Milanezen moeten op dit moment genoegen nemen met plaats elf.
AC Milan begon dit seizoen vrij aardig met twee overwinningen uit de eerste twee wedstrijden. Daarna werd fors verloren van Lazio Roma, maar herstelde het zich goed met twee overwinningen. Na deze zeges kwam de klad er goed in bij AC Milan. Er werd nog maar drie keer gewonnen in de competitie en AC Milan zakte steeds verder weg. Uiteindelijk kostte dat trainer Vincenzo Montella eind november de kop en is Gennaro Gattuso de man die de problemen moet oplossen.
Het meest opmerkelijke is dat er afgelopen zomer 200 miljoen euro aan nieuwe versterkingen is uitgegeven. Spelers als Leonardo Bonucci, Hakan Calhanoglu, Lucas Biglia en Nikola Kalinic werden gehaald, maar ondanks deze investeringen presteert AC Milan erg slecht. Wellicht zal AC Milan zich deze transferperiode opnieuw gaan roeren op de markt, om terug aan de top te komen.
Het is niet alleen maar kommer en kwel bij AC Milan. Zo plaatste het zich zonder al te grote problemen voor de knock-out fase van de Europa League. Daarin nemen de Milanezen het op tegen Ludogorets, de ploeg van Jody Lukoki en Virgil Misidjan. Ook mag het zich opmaken voor de halve finale om de Coppa Italia. Lazio Roma is de tegenstander en deze twee teams gaan uitmaken wie er uiteindelijk doorgaat naar de finale.
Ondanks dat AC Milan vorig seizoen nog een prijs won (de Supercoppa), gaat het nog steeds niet goed met de equipe van Gennaro Gattuso. De vraag is of AC Milan zich wil en kan versterken in de transferperiode, om toch aansluiting te vinden met de top. En wellicht ook om te stunten in de Europa League of de Coppa Italia.
