Eerste seizoenshelft
De negentienjarige Cutrone maakte zijn debuut aan het einde van vorig seizoen. Hij mocht de laatste minuten tegen Bologna spelen. Maar aan het begin van dit seizoen bleek al snel dat de inmiddels ontslagen Vincenzo Montella meer speeltijd aan Cutrone zou geven. De spits speelde alle wedstrijden in de Europa League kwalificatie en hij mocht bij de eerste competitiewedstrijd vanaf de aftrap beginnen. Zijn basisdebuut in de competitie leverde al meteen een doelpunt op. Ook gedurende het seizoen bleef het talent kansen krijgen. Dat kwam mede door de tegenvallende resultaten van nieuweling André Silva. De Portugees bracht bij zijn komst hoge verwachtingen met zich mee, maar hij heeft moeite met het maken van doelpunten. Iets wat Cutrone wat makkelijker afgaat. De Italiaan maakte al negen doelpunten in 24 wedstrijden. De middenvelder had slechts zeven basisplaatsen en maakte dus veel doelpunten uit invalbeurten. Een echt spitseninstinct heeft deze jongeling dus. Net als zijn grote voorbeeld, clubheld en jeugdheld Filippo Inzaghi. Maar de spits heeft ook een zwak voor Robin van Persie en Alvaro Morata.
Gattuso
De opvolger van Montella werd Gennaro Gattuso. De spijkerharde middenvelder van vroeger lijkt nog meer geloof in het talent van zijn landgenoot te hebben. De afgelopen twee competitiewedstrijden mocht Cutrone de volle negentig minuten spelen. Het opstellen van Cutrone is één van de vernieuwingen die Gattuso in het team doorvoerde. Voorlopig gaat het nog niet beter met AC Milan. De club bezet de elfde plek en het halen van de Champions League lijkt onmogelijk.
