Ondanks dat Wolf nog altijd maar 36 jaar oud is, werkte hij al als trainer bij SG Eintracht Ergste, ASC 09 Dortmund, Borussia Dortmund en VfB Stuttgart. Vooral bij Die Borussen deed hij het fantastisch in de jeugdopleiding. In 2014 en 2015 werd hij met de B-junioren van de Duitse grootmacht landskampioen van Duitsland en in 2016 flikte hij dat ook met de A-junioren van de club. Dat leverde hem een baan als hoofdtrainer op bij VfB Stuttgart, dat op dat moment actief was in de 2. Bundesliga. Met Die Schwaben werd Wolf kampioen en zo bracht hij de club na een jaar afwezigheid weer terug naar het hoogste niveau.
Zijn debuut als hoofdtrainer in de Bundesliga werd echter niet wat ervan werd verwacht. Onder leiding van Wolf vielen de prestaties zo tegen dat de clubleiding van VfB Stuttgart hem eind januari van dit jaar te ontslaan. Zijn opvolger Tayfun Korkut doet het wel bijzonder goed in de Mercedes-Benz Arena. Onder zijn leiding verliet VfB Stuttgart de degradatiezone en momenteel staat de club op de achtste plaats in de Bundesliga. Met twaalf punten voorsprong op de degradatiezone lijkt een nieuw seizoen op het hoogste niveau van Duitsland zo goed als zeker.
Nach intensiven Gesprächen am gestrigen Abend, bis spät in die Nacht, in denen die sportliche Situation intensiv analysiert wurde, ist die Entscheidung gefallen, dass Hannes Wolf nicht länger Trainer des #VfB Stuttgart ist. pic.twitter.com/a80f07D3cS
— VfB Stuttgart (@VfB) January 28, 2018
Ondanks zijn ontslag werd Wolf afgelopen maandag door de Duitse voetbalbond uitgeroepen tot trainer van het jaar. Die mooie prijs werd in voorgaande jaren al gewonnen door Horst Hrubesch, Thomas Tuchel, Hermann Gerland, Christian Streich, Norbert Elgert, Maren Meinert, Markus Kauczinski en Julian Nagelsmann. "We begrijpen dat deze onderscheiding op een vreemd moment komt", zei voorzitter Reinhard Grindel van de Duitse voetbalbond bij de uitreiking. "Desondanks zijn wij overtuigd van de kwaliteiten van Wolf." Wolf werkte onder meer met grote talenten als Christian Pulisic, Felix Passlack en Antonio Rüdiger, die inmiddels naam maken in het profvoetbal.
