2012: Toptransfer van FC Twente naar SL Benfica
Het is alweer ruim zes jaar geleden dat John de Nederlandse voetbalvelden achter zich liet. In de zomer van 2012 verliet hij FC Twente om te gaan spelen voor de Portugese grootmacht SL Benfica. Tijdens zijn eerste seizoen speelde John 22 wedstrijden in de competitie en leek hij op weg een vaste waarde te worden in Lissabon. Het liep echter iets anders dan destijds werd gedacht. John debuteerde dat seizoen nog wel voor het Nederlands elftal en speelde met SL Benfica de finale van de Europa League tegen Chelsea (1-2 nederlaag).
2014: Half jaar naar Hamburger SV
Tijdens seizoen 2013/2014 kwam John amper aan spelen toe in Estádio da Luz en besloot de club hem tijdelijk te stallen bij Hamburger SV. Destijds was Bert van Marwijk eindverantwoordelijk bij Die Rothosen en onder hem moest John meer minuten gaan maken. Zijn periode in de Bundesliga werd echter niet wat John er vooraf van zal hebben gehoopt. Na acht wedstrijden in competitieverband en een wedstrijd in het bekertoernooi keerde de aanvaller weer terug naar Portugal. Met Hamburger SV eindigde hij dat seizoen op de zestiende plek in de Bundesliga.
2015: Tijdelijke overgang naar Reading FC
De laatste keer dat John een seizoen veel aan spelen toekwam was tijdens seizoen 2015/2016. Opnieuw besloot SL Benfica dat er geen plek voor hem was in Lissabon en John verkaste tijdelijk naar Reading FC. In de Football League Championship speelde John in totaal 28 wedstrijden, waarin hij vier keer trefzeker was. Daarnaast was hij namens The Royals ook actief in de FA Cup en de League Cup. Het seizoen werd door John en zijn ploeggenoten besloten op de ietwat teleurstellende zeventiende plek. Reading behaalde wel twaalf punten meer dan degradant Charlton Athletic.
2016: Teleurstellende periode bij Wolverhampton Wanderers FC
Ook seizoen 2016/2017 verbleef John niet bij zijn werkgever in Lissabon. Het eerste deel van het voetbaljaar speelde hij namelijk opnieuw in de Football League Championship. Nadat hij persoonlijk een goed seizoen had gedraaid bij Reading FC tekende hij in de zomer van 2016 een tijdelijke verbintenis bij Wolverhampton Wanderers FC. Een succes net als bij Reading werd het verblijf van John in Molineux Stadium zeker niet. De aanvaller speelde maar twee competitiewedstrijden en was een keer actief in de League Cup.
Ola John keert terug in de Championship! #Wolves huurt de aanvaller tot het einde van het seizoen van Benfica. pic.twitter.com/d8RgHqxFTv
— ChampionshipNieuws (@CSnieuws) August 22, 2016
2017: Weinig minuten bij Deportivo La Coruña
Het tweede deel van het seizoen speelde John bij Deportivo La Coruña. Drie keer mocht hij in de basis beginnen van een wedstrijd in de Primera División en in totaal droeg hij elf keer het shirt van de inmiddels gedegradeerde club. Afgelopen seizoen speelde hij nog wel een wedstrijd voor het tweede elftal van SL Benfica, maar zijn laatste duel in het eerste dateert alweer van 23 augustus 2015. Na negentig wedstrijden en negen doelpunten komt er nu dan toch een definitief einde aan het avontuur van John bij de Portugese grootmacht.
2018: Nieuwe kans bij Vitória Guimarães
Dit weekeinde tekende John een contract tot de zomer van 2021 bij Vitória Guimarães. Die club bivakkeert doorgaans in de subtop van de Primeira Liga. Afgelopen seizoen werd de competitie besloten met de negende plek. John is de eerste Nederlander, die neerstrijkt in Estádio D. Afonso Henriques. Na mislukte huurperiodes in Engeland en Spanje hoopt de 26-jarige aanvaller de weg omhoog weer in te zetten. Wellicht gaan we komend seizoen weer mooie dingen zien van de man, die in 2011 met FC Twente de KNVB Beker en Johan Cruijff Schaal wist te winnen.
??#AquiÉSóVitória #Conquistadores pic.twitter.com/LloAXl8R96
— Vitória Sport Clube (@VitoriaSC1922) July 21, 2018