Profcarrière
Olde Riekerink was een laatbloeier, maar kwam uiteindelijk wel bovendrijven bij Sparta in de Eredivisie. Na enkele seizoenen op Spangen verhuisde hij een klein stukje zuidwaarts: hij speelde een seizoen bij FC Dordrecht. De Schapenkoppen promoveerden naar de Eredivisie, maar Olde Riekering ging zelf niet mee. Hij speelde nog een paar jaar bij Telstar, waarna hij zijn profcarrière al relatief vroeg afsloot.
Ajax-jeugd
De aanwezigheid van Ajax-jeugd tussen de ‘grote jongens’ zorgt niet alleen in de afgelopen jaren voor controverse. In 2002 haalde Jong Ajax, getraind door Olde Riekerink, namelijk brutaal de halve finale van de KNVB-beker. Zeker omdat de Amsterdamse hoofdmacht ook nog om de Amstel Cup meedong was dat een pijnlijke zaak voor de voetbalbond in Zeist. Uiteindelijk verloor Jong Ajax na strafschoppen van FC Utrecht. In De Kuip verliep de finale ook niet zonder controverse: Ajax won de beker na een buitenspelgoal van Wamberto.
AA Gent
Zijn eerste klus bij een hoofdmacht was in België: Olde Riekerink nam het roer bij AA Gent over. In het Jules Ottenstadion kon hij nooit uitgroeien tot een gewaardeerde trainer. Na ruim een seizoen werd hij in Oost-Vlaanderen bedankt voor de bewezen diensten. Typerend voor zijn tijd in België was het aanstellen van een ‘integratiecoach’, een duur woord voor een verlengstuk zodat de trainer beter met zijn selectie, waar weinig spelers het Nederlands machtig waren, kon communiceren.
FC Emmen en Europa
Zijn enige rol als eindverantwoordelijke bij een Nederlandse BVO was in Emmen, waar hij Hennie Spijkerman opvolgde. Net als in de jongstleden dagen had de Drentse club destijds goede redenen om promotie naar de Eredivisie te ambiëren. In zijn eerste seizoen miste Olde Riekerink de nacompetitie op doelsaldo. Zijn tweede en laatste seizoen in het noorden eindigde in mineur: Emmen eindigde helemaal onderaan. Zijn vertrek bij Emmen, getuige de artikelen op de clubwebsite, verliep niet bepaald in goede harmonie. Olde Riekerink werd vervolgens assistent van Co Adriaanse bij FC Porto en Metallurg Donetsk.
Opleider
Vooral het avontuur in Oekraïne bleek van korte duur. Ajax stelde hem aan als hoofd jeugdopleiding, een functie waarin hij John van den Brom opvolgde. Die post hield hij totdat Johan Cruijff de Fluwelen Revolutie in gang zette. Aansluitend ging hij zich in China met de ontwikkeling van talenten bezighouden, voordat Galatasaray hem terug naar Europa haalde. In Istanbul werd hij bovendien tot interim-trainer benoemd. Na het winnen van de Turkse beker mocht hij een tijdje als hoofdtrainer blijven. Een dienstverband van een kalenderjaar is naar lokale begrippen vrij respectabel te noemen.
Heerenveen
Donderdagmiddag werd dus bekend dat Olde Riekerink voorlopig genoeg heeft van het Air Miles sparen en zich voorlopig wil vestigen in Heerenveen. In Friesland tekende hij een contract voor twee seizoenen. Op de inleidende persconferentie sprak technisch manager Gerry Hamstra lovende woorden over zijn nieuwe trainer. De aanstelling doet enigszins denken aan die van John van ’t Schip bij PEC Zwolle vorig seizoen. In het MAC3PARK-stadion werd het in ieder geval een relatief succesvol seizoen.