Cassano stond te boek als een groot talent. Bij Bari liet de Italiaan wekelijks zien dat hij een aardig balletje kon trappen. Hij werd opgepikt door AS Roma en zijn carrière belandde in een stroomversnelling.
Opstootjes
Zijn loopbaan stond bol van de merkwaardigheden. In 2005 belandde de Italiaan bij Real Madrid. De Spanjaarden kwamen er al gauw achter dat Cassano niet de makkelijkste was. Hij had een half uur warmgelopen, maar mocht niet invallen van toenmalig Real Madrid-coach Fabio Capello. De spits werd woedend en schold Capello helemaal verrot. Uiteindelijk verliet Cassano de club, omdat de kans op speeltijd minimaal was. Bij Internazionale ging het ook mis voor de temperamentvolle Italiaan. Hij kreeg ruzie met Inter-trainer Andrea Stramaccioni. Het tafereel speelde zich af tijdens een training. Cassano moest een boete betalen van 40.000 euro. In 2012 kon de Italiaanse aanvaller weer de portemonnee trekken. Hij had een opmerking geplaatst over homoseksuelen in het Italiaanse elftal. Dat viel niet bij iedereen in goede aarde. Cassano betaalde 15.000 euro boete. 
Goaltjesdief
Ondanks zijn negatieve uitspattingen bleven allerlei clubs interesse houden in de doelpuntenmachine. Hij speelde honderden wedstrijden en scoorde er lustig op los. In de Serie A speelde de Italiaan vierhonderd duels voor verschillende clubs en schoot 112 keer raak. Ook was hij verantwoordelijk voor 76 assists. In de Spaanse competitie ging het een stuk minder goed. Bij Real Madrid kwam hij maar tot negentien competitiewedstrijden. Hij scoorde in La Liga slechts twee keer. Bij het nationale eftal deed Cassano het niet onverdienstelijk. Hij speelde 39 keer mee en maakte tien treffers. Zijn prijzenkast is gevuld met vier prijzen. Cassano won vier keer de Italiaanse Super Cup, werd één keer kampioen van Spanje met Real Madrid en mocht zich één keer landskampioen noemen bij AC Milan.
Uitspattingen
Cassano is sinds 2008 samen met Carolina Marcialis. Voor die tijd was hij een feestbeest en dook met verschillende vrouwen het bed in. In zijn autobiografie gaf hij aan met zevenhonderd vrouwen de lakens te hebben gedeeld. Hij ontving ze in hotels. Vrouwen waren niet zijn enige verleiding. Hij was ook gek op eten. In 2011 speelde Cassano bij AC Milan en had duidelijk een paar kilootjes te veel. Dat zou vooral komen door zijn voorliefde voor gebak. Ook een focaccia op zijn tijd ging er wel in.
