Januari 2015: Blijde intocht
Ze spelen het slim bij sc Heerenveen. De Friezen weten allang dat er interesse uit Amsterdam is, maar houden hun poot de hele transferperiode stijf. Ze weten net zo goed dat Ajax geld genoeg heeft en dat de Amsterdammers behoefte hebben aan een kwaliteitsimpuls in een slecht seizoen. Op de laatste dag van de transfermarkt gaat Marc Overmars toch overstag: hij schrijft een cheque van 6,5 miljoen euro uit, inmiddels door bonussen opgelopen richting de zeven miljoen. Winterse transfers hebben een belangrijk voordeel: spelers kunnen even wennen en het seizoen erop meteen volledig meedraaien. Hij tekent tot medio 2020, dat is een flinke blijk van vertrouwen.
Mei 2016: Ongelukkig geschommel
Frank de Boer weet eigenlijk niet wat hij met de nieuwe man moet aanvangen. Bij Heerenveen was Sinkgraven een stilist van het mooiste soort, bij Ajax lijkt hij zoals zoveel aanwinsten van provincieclubs onder hoogspanning te staan. Tegen Rapid Wien verzuimt hij een bal in een gevaarlijke situatie gewoon weg te rossen, de resulterende tegengoal zorgt mede voor de uitschakeling van Ajax. De Boer schommelt met de man uit Drenthe, die behalve centraal voorin en centraal achterin zo ongeveer door het hele elftal belandt en ook de reservebank vaker ziet dan hij zou willen. Tot scoren komt Sinkgraven niet, ook assists blijven uit. Voor de traumatische kampioenswedstrijd bij De Graafschap doet De Boer geeneens een beroep op hem als bankzitter.
Mei 2017: Bosz heeft het opgelost
Peter Bosz heeft goed door wat Sinkgraven nodig heeft om in Amsterdam te slagen: vastigheid. De trainer uit Apeldoorn baart opzien door de linksbackpositie tot het domein van Sinkgraven te maken. Dat levert eerst hoongelach op. Wat moet die jongen, toch niet opvallend om zijn felheid, nou als verdediger? Nou, ten eerste: in de Eredivisie moet de linksback van Ajax toch al meer aanvallen dan verdedigen. Ten tweede: Sinkgraven ontpopt zich tot veler verrassing tot een heuse terriër. Ajax reikt tot de finale van de Europa League en, tenzij genekt door een of andere blessure, is Sinkgraven erbij.
April 2019: Hét hoogtepunt
Peter Bosz blijft maar één seizoen. Er volgt voor Sinkgraven bijna alleen nog maar onheil. Knieklachten houden hem voor zowat het hele seizoen 2017-18 aan de zijlijn: hij kan het stroef draaiende Ajax niet van dynamiek voorzien. Op ‘zijn’ linksbackpositie is bovendien met Nicolás Tagliafico al een buitengewoon sterke speler ingevlogen. In december vorig jaar zijn de meeste blessureperikelen eindelijk verleden tijd, maar staat er al een ingespeeld Ajax waar Sinkgraven zich niet tussen kan wringen. Totdat de nood aan de man is in Turijn. Noussair Mazraoui valt na elf minuten uit bij Juventus. Erik ten Hag kan niet anders dan Sinkgraven tachtig minuten lang inzetten. Zo lang had hij al sinds oktober 2017 niet meer gevoetbald in de hoofdmacht. En dat was tegen de amateurs van De Dijk in de beker. Het gaat wonder boven wonder goed. Sinkgraven, ongetwijfeld stervend van de pijn, houdt zich staande en Ajax schakelt Juventus op eigen veld uit. Het maakt voor een goede herinnering bij een aangekondigd afscheid.