De Conference League werd voor het eerst georganiseerd in het seizoen 2021/22. In dat debuutjaar bereikte Feyenoord de finale tegen AS Roma, terwijl Fiorentina er toen niet in slaagde zich te kwalificeren. De club eindigde het seizoen ervoor namelijk als dertiende in de Serie A. In het succesvolle seizoen van Roma wist Fiorentina zich echter wel te plaatsen voor Europees voetbal door als zevende te eindigen in de Italiaanse competitie. Dat was de eerste keer sinds het seizoen 2016/17 dat de club uit Florence weer op het Europese toneel verscheen. In de tweede editie van de Conference League schopte Fiorentina het direct tot de finale. Daarin moest het echter buigen voor het Engelse West Ham United. Hoewel de Italianen nog wisten terug te komen van een achterstand, besliste Jarrod Bowen de wedstrijd in het voordeel van de Londense ploeg.
Ook het seizoen daarop was Fiorentina opnieuw van de partij in de Conference League. Wederom bleek de finale het eindstation voor de Italiaanse club. In het nationale stadion van Griekenland verloor de ploeg uit Florence na verlenging met 1-0 van Olympiakos. Daarmee moest Fiorentina voor het tweede jaar op rij genoegen nemen met een tweede plaats. In de Serie A eindigde de club opnieuw op de achtste plek, wat recht gaf op deelname aan de voorrondes van de Conference League. Het bereiken van het hoofdtoernooi verliep echter moeizaam. Tegen het Hongaarse Puskás Akadémia moest er na twee wedstrijden een strafschoppenserie aan te pas komen om kwalificatie af te dwingen.
Zo plaatste Fiorentina zich voor de derde keer op rij voor het hoofdtoernooi van de Conference League, ditmaal in een gewijzigde opzet. In de nieuwe competitiefase eindigde het team van trainer Raffaele Palladino als derde, waarmee het zich rechtstreeks plaatste voor de achtste finales. Daarin was de ploeg over twee wedstrijden te sterk voor het Griekse Panathinaikos. In de kwartfinale volgde een ontmoeting met het Sloveense NK Celje. Na een 1-2 overwinning op Sloveense bodem speelde Fiorentina in eigen huis met 2-2 gelijk, waarmee het zich opnieuw plaatste voor de halve finale van het toernooi.
In de halve finale neemt Fiorentina het op tegen het Spaanse Real Betis. Vanavond staat de eerste confrontatie op het programma in Sevilla. De Italianen treffen een tegenstander die momenteel in uitstekende vorm verkeert. Hoewel het seizoen moeizaam begon voor Real Betis, is de ploeg inmiddels goed op stoom geraakt. Met slechts één nederlaag in de laatste dertien wedstrijden is het team opgeklommen naar de zesde plaats in La Liga en strijdt het met Villarreal om het laatste ticket voor de Champions League. Ook Fiorentina is al negen wedstrijden op rij ongeslagen. Toch geven de prestaties buitenshuis in Europese duels weinig reden tot optimisme. De ploeg wist op vreemde bodem slechts twee keer te winnen in deze campagne. Vanavond hoopt Fiorentina dat negatieve patroon te doorbreken en daarmee een stap te zetten richting een derde opeenvolgende finaleplaats. Die eindstrijd wordt op woensdag 28 mei gespeeld in het Poolse Wroclaw. De tegenstander daarin komt uit het duel tussen het Zweedse Djurgarden en topfavoriet Chelsea.
Als Fiorentina opnieuw de finale weet te bereiken, krijgt het de kans om voor de derde keer op rij een gooi te doen naar de titel. Bij winst op 28 mei verzekert de club zich van deelname aan de Europa League en zal het volgend seizoen niet opnieuw in de Conference League uitkomen. Mocht het de Italianen opnieuw niet lukken om de eindstrijd te winnen, dan blijft plaatsing voor Europees voetbal via de competitie een reële optie. Fiorentina bezet momenteel de achtste plaats in de Serie A met 59 punten, maar het verschil met nummer vier Juventus bedraagt slechts drie punten. Daarmee liggen zowel een ticket voor de Champions League als het volledig mislopen van Europees voetbal nog binnen de mogelijkheden voor de ploeg uit Florence.
