Wie Coventry City wil begrijpen moet kort in het verleden duiken, en er ontstaat zich een patroon. De club volgt complete ineenstortingen met financiële sores op met ingrijpende wederopstandingen. De ploeg uit de Midlands, op zo'n 35 kilometer van Birmingham, wordt in 1883 opgericht door werknemers van het naaibedrijf Singer. Gedurende de 20ste eeuw kreeg de ploeg te maken met financiële problemen. De industriestad werd hard getroffen door de neergang van de auto-industrie, wat ook weer zijn sporen achterliet op de voetbalclub. Desalniettemin kreeg het de club niet klein. Vanaf 1967 speelt de club in de hoogste divisie, om die niet meer te verlaten tot de degradatie in 2001. In 1987 volgt het meest gedenkwaardige moment uit de rijke clubhistorie. Nadat de Sky Blues Bolton Wanderers, Manchester United, Stoke City, Sheffield Wednesday en Leeds United versloegen, werd in de finale op Wembley afgerekend met Tottenham Hotspur. Met een stand van 2-2 ging de ploeg verlengen, waarin Spurs-verdediger Gary Mabbutt de pechvogel was en zijn eigen doelman passeerde.
Brian Kilcline tilt de gewonnen bokaal in de lucht na de gewonnen FA Cup-finale.
Tot de dag van vandaag is 16 mei een onofficiële feestdag voor supporters van Coventry City. Dit moment voedde de hoop van een stad die worstelde met economische achteruitgang. Vanaf 1991/92 werd de hoogste voetbalklasse van Engeland de Premier League genoemd en Coventry was een van de twintig founding fathers. Hoger dan een elfde plek raakt de ploeg in die jaren voor de degradatie niet. Nadat de schulden rond de eeuwwisseling een toppunt bereiken moet de club zich ontdoen van de sterspelers en degradeert Coventry ten koste daarvan. Daarna ging het rap de verkeerde kans op. In het seizoen na de degradatie kwalificeerde de ploeg zich niet bij de play-offs om promotie en de geldproblemen stapelden zich zodanig op dat de club in 2007 op de rand van faillissement stond. Dit leed werd de supporters bespaard, doordat de club werd overgenomen door hedgefondseigenaar Sesu Capital. Plannen om Coventry in de Sesu-jaren terug te krijgen naar de Premier League met veelbelovende transfers strandden in goede bedoelingen. In 2009 draaide Sesu de geldkraan steeds verder dicht en degradatie in 2012 volgde. Door een huurgeschil met de eigenaren van het stadion werd Coventry City een jaar later verbannen van het eigen stadion en moest het meer dan een jaar elders onderdak vinden, dat werd de thuishaven van Northampton Town.
Het ging niet goed met Coventry in League One. In 2016/17 volgde degradatie naar het vierde niveau van Engeland. Voor het eerst sinds 1959 kwam de ploeg uit op het laagste profniveau van Engeland. Het leek alsof Coventry de totale ontreddering nodig had, want vanaf dat moment begint de club aan een wederopstanding. In drie jaar tijd promoveert Coventry City twee keer. Halverwege 2019 worden de Sky Blues wederom uit hun stadion gezet. Thuiswedstrijden worden dan tot en met 2021 gespeeld in het stadion van Birmingham City.
In 2023 was het Sesu-tijdperk definitief voorbij. Coventry richtte zich op de eigen jeugd en krabbelde zich op, maar kwam op het moment suprême telkens net te kort. Zo huiveren de supporters nog als ze nadenken over de play-off-finale van 2023 tegen Luton Town. Oud-Vitessenaar Fankaty Dabo miste de beslissende penalty en the Hatters promoveerden naar de Premier League. Het volgende seizoen bereikt Coventry City de halve finale van de FA Cup. De ploeg werkt aan een indrukwekkende comeback na een 0-3 achterstand tegen Manchester United, maar wederom neemt de tegenstander de strafschoppen beter.
Gustavo Hamer balt zijn vuist na zijn doelpunt tegen Luton Town.
Gedurende het seizoen 2024/25 ontslaat Coventry City manager Mark Robins na een reeks barre resultaten. De ploeg bivakkeerde op de 17e plaats in de Championship en nam Frank Lampard aan. De voormalig voetballer van Chelsea had door een aantal matige periodes als oefenmeester geen beste naam, maar sinds de komst van de oud-middenvelder is Coventry als een komeet omhoog geschoten. De club eindigde uiteindelijk nog vijfde en kwalificeerde zich voor de nacompetitie, maar daar ging het weer op gruwelijke wijze mis. Nadat het eerste duel tegen Sunderland op een 1-2 nederlaag was uitgelopen neemt Coventry in het Stadium of Light de leiding. In minuut 90+5 kopt Dan Ballard de thuisploeg naast Coventry, en over twee wedstrijden dus naar de zege. Een nieuwe promotiewens is vermorzeld.
Sinds de aanstelling van Frank Lampard klom Coventry City van plaats zeventien naar succes.
Terwijl Sunderland op dit moment fantastisch presteert in de Premier League, is dat ook het geval voor Coventry City. De koploper heeft een voorsprong van dertien punten op de nummer drie, waardoor promotie naar de felbegeerde topcompetitie lonkt. Na 23 wedstrijden verzamelde de koploper 51 punten. Het team heeft verreweg de meeste goals gemaakt (54) en kan teren op een doelsaldo van +31. Ter vergelijking met andere clubs in de top 6: Middlesbrough +9, Ipswich Town +15, Hull City +2, Preston North End +7 en Bristol City +7. Ook op Boxing Day werd gewonnen. Thuis tegen Swansea City bleek een doelpunt van Ephron Mason-Clark voldoende voor de zege. Een van de topspelers van Frank Lampard is rechtsback Milan van Ewijk, die met vijf assists de leiding neemt in het assistsklassement.
