De wedstrijd in Fratton Park werd ontsierd door enkele grove charges aan Chelsea-zijde. Zo moest Rocha op slag van rust met een gebroken jukbeen naar de kant, nadat Florent Malouda (die slechts geel kreeg) hem van dichtbij zijn elleboog had laten zien. Niet veel later brak Tommy Smith zijn neus na een doldwaze actie van Daniel Sturridge, die zelfs helemaal geen kaart ontving.
Chelsea leidde op dat moment al met 0-1 door een goal van Didier Drogba. Uitgerekend Malouda, die dus niet eens meer op het veld had mogen staan, schoot de bezoekers naar 0-2 en 0-3 in de tweede helft.
Bij die stand kwam Patrick van Aanholt (19) binnen de lijnen. De Nederlandse verdediger, voormalig PSV, loste in minuut 71 Yuri Zhirkov af en maakte zo zijn debuut in de hoofdmacht van Chelsea. Drogba en Frank Lampard bepaalden de eindstand in de slotfase op 0-5.
Manchester City - Everton
De sterren van Manchester City verloren op eigen veld met 0-2 van Everton. Tim Cahill en Mikel Arteta maakten de treffers voor de ploeg uit Liverpool, voor wie John Heitinga de hele wedstrijd speelde op het middenveld. Bij City maakte Heitinga's oud-ploegmakker bij Ajax Nigel de Jong eveneens de negentig minuten vol.
Overige duels:
Blackburn Rovers-Birmingham City 2-1
Aston Villa-Sunderland 1-1
