De 55-jarige Brit zette zijn handtekening onder een contract tot het einde van het seizoen. Calderwood was clubloos, sinds hij afgelopen zomer vertrok bij FC Kilmarnock. Daardoor blijft hij actief in Schotland, alleen nu in de First Division. Bij Ross County volgt hij de ontslagen ex-international Willie McStay op die na negen wedstrijden werd ontslagen. Daarin kon de ploeg overigens geen overwinning boeken.
Calderwood werd geboren in Glasgow en speelde voor Birmingham City voordat hij in 1979 naar Nederland kwam. Hij speelde voor Sparta Rotterdam, Willem II, Roda JC en Heracles Almelo. Zijn trainerscarrière begon hij in 1991 bij SV Rietvogels in Almelo. Daarna werd hij assistent-trainer bij Cambuur Leeuwarden en vervolgens bij Willem II. Toen Theo de Jong daar vertrok, nam hij de eindverantwoordelijkheid over.
Bij NEC hield hij de ploeg in de Eredivisie om het seizoen daarna te worden weggekocht door Dunfermline. Hij was daarna ook manager van FC Aberdeen. Diens zoon Scott speelde ook voor Heracles Almelo en is nu actief als trainer in het hogere amateurvoetbal.

