De promovendus uit Toscane won uiteindelijk vanaf de stip met 3-0 en bereikte de laatste zestien. Bij Palermo was Josip Ilicic (foto) goed voor een hattrick, inclusief twee strafschoppen. Daardoor maakte de Sloveense aanvaller drie keer een opgelopen achterstand weer ongedaan.
Reginaldo had Siena in de 21e minuut op voorsprong gebracht en Pablo Andres Gonzalez maakte vijf minuten voor rust de gelijkmaker van Ilicic (vanaf de penaltystip) weer ongedaan. Nadat Ilicic in de 46e minuut voor de 2-2 tekende, Reginaldo in de 59e minuut weer 2-3 scoorde, zorgde Ilicic vanaf elf meter voor de 3-3 in de slotminuut.
In de verlenging zorgde Nicolas Bertolo voor het eerst voor een voorsprong van de thuisclub, maar Siena kwam via Angelo twee minuten later alweer op gelijke hoogte. Palermo miste daarna al haar strafschoppen.
