De loopbaan van de pas 20-jarige Bostock is er nu al een van hoogte- en dieptepunten. Hij debuteerde in het eerste elftal van Tottenham Hotspur op 6 november 2008 in de UEFA Cup-wedstrijd tegen Dinamo Zagreb. Hij was toen 16 jaar en 295 dagen jong. Bostock is daarmee de jongste speler die ooit in het eerste van Spurs heeft gespeeld. Hem werd een grote toekomst voorspeld. Inmiddels zijn we 3,5 jaar verder en is er van de grote belofte weinig meer over.
Bostock werd al gestald bij Brentford en Hull City. Recentelijk mislukte ook zijn huuravontuur bij Sheffield Wednesday.

