Downing is vanaf kind af aan altijd een echte Middlesbrough fan geweest. Zo was de vleugelspeler van Liverpool er ook bij toen de club in de finale stond van de FA Cup in 1997. De toen 12-jarige Downing weet het nog als de dag van gisteren. "We worden steeds herinnerd aan het vroege doelpunt van Di Matteo in de finale", aldus Downing, "Ik haat hem sinds dat doelpunt."
"Ik ga hem wellicht eraan herinneren wat hij mij heeft aangedaan in 1997. Hoe ik hem toen genoemd heb kan ik moeilijk herhalen denk ik", besluit de speler van Liverpool ludiek.

