AC Milan heeft bijna een compleet elftal verloren. Onder anderen, Gattuso, Ibrahimovic, Thiago Silva, Nesta, Seedorf en Van Bommel. De club kan dus wel wat versterking gebruiken in de aanloop van het volgende seizoen. Drenthe is bovendien erg interessant, omdat de oud-Feyenoorder een transfervrije status geniet.
Drenthe brak door bij Feyenoord, dat hem verkocht voor een bedrag van vijftien miljoen euro aan Real Madrid. Bij de Madrilenen brak hij nooit volledig door. Mede daardoor werd hij verschillende keren uitgeleend aan onder anderen Everton. Het contract werd in Madrid dan ook niet verlengd. Nu lijkt dus volgens La Gazzetta dello Sport ,AC Milan de belangrijkste kandidaat om Drenthe te contracteren.