Pressley was in het verleden speler van Glasgow Rangers, Dundee United, Hearts, Celtic, het Deense Randers en Falkirk. Ook speelde hij in het seizoen 1994/1995 in de Premier League voor Coventry City.
In 2005 was Pressley al even player-manager bij Heart of Midlothian, maar sinds februari 2010 stond hij voor het eerst op eigen benen als trainer van Falkirk. Bij de club uit de Schotse First Division (tweede niveau) stond hij nu vijfde, maar Coventry City heeft de 32-voudig nu weggeplukt.
Pressley begint morgen met een uitwedstrijd bij Scunthorpe United en debuteert dinsdag voor thuispubliek als Colchester United op bezoek komt in de Ricoh Arena.

