De oud-trainer van Pirlo, Carlo Ancelotti, wilde de spelverdeler graag naar Londen halen. "Ancelotti was mijn motivatie om naar Chelsea te gaan", vertelt Pirlo. "Maar ondertussen blokkeerde Berlusconi deze overgang. Hij vertelde me dat ik een symbool voor AC Milan was en dat ik niet weg mocht. Kaká was namelijk kort daarvoor naar Real Madrid verkast."
"Milan wilde te veel geld voor me. Hier bovenop wilde ze ook nog Branislav Ivanovic in de transfer betrekken. Chelsea wilde de verdediger onder geen enkele omstandigheid laten gaan."
"Chelsea bood me een vierjarig contract, terwijl mijn contract in Milaan afliep. Ik vroeg Berlusconi of er echt niks mogelijk was. Niet veel later zei hij in de Italiaanse media dat ik niet te koop was en mijn carrière zou afsluiten bij AC Milan."