Van Aanholt werd in zijn Chelsea-tijd verhuurd aan Coventry City, Newcastle United, Leicester City, Wigan Athletic, en voornamelijk Vitesse. Toen Sunderland langskwam, was de keuze snel gemaakt. "Ik heb er eventjes over nagedacht en toen heb ik gezegd: 'Ja, ik wil heel graag naar Sunderland komen'", spreekt de verdediger op de website van zijn nieuwe werkgever.
"Het is een geweldige club en het biedt mij de kans om in de Premier League te spelen. Voor mij is het een mooie mogelijkheid na tweeënhalf jaar in Nederland en een paar huurperiodes in de Championship. Ik wil mezelf nu bewijzen in de Premier League, zodat iedereen kan zien waartoe ik in staat ben."