Eerste helft
Met aanvaller Ruben Schaken als opvallende rechtsback wilde Feyenoord de eerste stap zetten naar het hoofdtoernooi van de Champions League. "Schaken heeft alle wedstrijden in de voorbereiding als rechtervleugelverdediger gespeeld en dat naar behoren gedaan. Hij heeft bovendien ervaring, dat kan ons helpen in dit soort wedstrijden", verklaarde Fred Rutten zijn keuze in aanloop naar het heenduel.
Feyenoord opende de wedstrijd met een prima aanval over rechts. Een uitstekende voorzet van Schaken werd gemist door Jean-Paul Boetius, die uitgleed. Het zag er desondanks hoopgevend uit wat Feyenoord in de absolute beginfase liet zien. Toch kreeg het al snel de deksel op de neus. Mustafa Pektemek kon na dertien minuten ongehinderd inkoppen uit een hoekschop: 0-1. Na deze mokerslag was duidelijk te zien dat het niveau van de wedstrijd wat gezapiger werd. De aanvallende intenties van Feyenoord verminderden en Besiktas wachtte rustig af totdat het kansen kreeg om via de counter toe te slaan. Rutten wist in de rust dat hij iets uit de hoge hoed moest toveren, maar wat?
Onrustige rust
In de rust van het duel braken enkele vechtpartijen uit op de tribunes. Schuin achter het Turkse doel raakten fans van Besiktas slaags met aanhang van Feyenoord. Agenten en stewards konden de rivaliserende groepen, die nog wel door een afrastering waren gescheiden, met moeite in bedwang en uit elkaar houden. Na het rustsignaal probeerden enkele voetballers van Besiktas hun aanhangers met armgebaren tot bedaren te brengen. Met succes. Na de rust kon er weer worden gespeeld.
Tweede helft
De steunpilaren van vorig seizoen werden overduidelijk gemist. Het thuispubliek werd ongeduldig en scandeerde: 'Jagen, jagen.' Een spits die garant staat voor doelpunten liep er echter niet. Tot overmaat van ramp deelde Besiktas een kleine twintig minuten voor het eindsignaal reeds de genadeklap uit. Na een fout van Joris Mathijsen op het middenveld kon Besiktas razendsnel counteren. Een schot van Kerim Frei ging ongelukkig via de benen van de net ingevallen Khalid Boulahrouz het doel in: 0-2. Op dat moment kon slechts een wonder Feyenoord nog redden.
Een klein kwartier voor tijd kon Besiktas-doelman Tolga Zengin maar net redden op een achterwaartse kopbal van Lex Immers uit een corner van Jordy Clasie. Er leek zich een slotfase te ontpoppen waarin Feyenoord geen vuist kon maken. Toch kwamen de havenstedelingen nog op 1-2. Na een aantal speldenprikjes uitgedeeld te hebben werd de thuisploeg beloond met een strafschop. Mitchell te Vrede nam plaats achter de stip en schoot de penalty, verkregen na een overtreding van Ramon op Elvis Manu, keurig binnen: 1-2.
Ondanks het gemaakte doelpunt zal Feyenoord in de return tweemaal tot scoren moeten komen om alsnog Besiktas uit te schakelen. Slechts 'het wonder van Istanbul' kan Feyenoord nog Champions League-voetbal bezorgen.