Na de Belgische tweedeklasser Royal Antwerp FC is Hasselbaink nu de eindverantwoordelijke van de Engelse vierdeklasser Burton Albion. "Antwerpen was de beste keus die ik ooit heb gemaakt. Echt, de allerbeste keuze", zegt de 23-voudig ex-international van Oranje stellig in het Algemeen Dagblad. "Omdat ik er alles zelf moest doen. Het is zo'n slecht georganiseerde club, dat je er als beginnend trainer elke dag leert. Hoe krijg je mensen achter je? Hoe breng je enige structuur aan in een organisatie? Hoe ga je om met een bestuur met een - laten we zeggen - heel andere visie?"
De meeste beginnende trainers kiezen eerst voor een rol als assistent-trainer of een aantal seizoenen als jeugdcoach. "Behalve door Steve McClaren, met wie ik kort bij Nottingham Forest heb gewerkt, ben ik eerlijk gezegd door niemand gebeld. Jeugdtrainer had ik bij Chelsea misschien wel kunnen worden, maar van daaruit stroom je niet door naar boven, zoals in Nederland vaak gebeurt. Ik doe het gewoon op mijn manier. Niet op z'n Nederlands of op z'n Engels, maar op z'n Jimmy's."
Hasselbaink vervolgt: "Ik ben gedisciplineerd in waar ik in geloof. Ik zit er kort op, probeer spelers te verbeteren, maar ik geloof ook in een bepaalde mate van vrijheid. Als speler heb ik Louis van Gaal meegemaakt. Die zat er heel kort op, en méér dan dat. Die was scherp op elk denkbaar detail. Zo ver ben ik nog niet, kom op zeg. Dat moet in je zitten. Ik ben vastberaden, maar ook flexibel."