Osvaldo stond tussen 2013 en 2015 onder contract bij The Saints. Mede door zijn eigen gedrag werd zijn tijd in Southampton niet wat men ervan had verwacht. Hij speelde slechts dertien wedstrijden waarin hij twee maal wist te scoren.
De Italiaans international werd door Southampton al verhuurd aan Internazionale, Boca Juniors en Juventus. In Italië speelde hij ook voor onder meer AS Roma, Fiorentina en Bolonga.