De Roon begon zijn profcarrière bij Sparta Rotterdam en vertrok later naar sc Heerenveen. De verdedigende middenvelder verhuisde in 2015 naar Italië waar hij al snel uitgroeide tot één van de revelaties van de Serie A. Hij eindigde met Atalanta Bergamo op de dertiende plaats.
Mocht het inderdaad tot een transfer komen, dan profiteren Heerenveen en Feyenoord óók van de overgang van de 25-jarige voetballer. De Friese club kan volgens FeanOnline rekenen op een bedrag van in totaal één miljoen euro, terwijl Feyenoord een opleidingsvergoeding tegemoet kan zien. De Roon speelde namelijk zes jaar lang in de jeugd van de Rotterdammers.
De Roon zou niet de eerste aanwinst van Middlesbrough deze zomer zijn met een verleden in de Eredivisie. Eerder nam de Engelse club linksbuiten Viktor Fischer over van Ajax voor een bedrag van ongeveer vijf miljoen euro. Middlesbrough promoveerde afgelopen seizoen naar de Premier League en wil de selectie daarom graag versterken.