Kilmarnock bezet momenteel de elfde plaats in de Scottish Premier League. Alleen Falkirk staat lager, maar die ploeg heeft één wedstrijd minder gespeeld en kan bij winst over Kilmarnock heen komen.
Calderwood was in zijn tijd als profvoetballer actief op de Nederlandse velden. Zo stond hij onder meer onder contract bij Sparta, Willem II, Roda JC en Heracles Almelo. In 1996 begon hij in Nederland zijn trainersloopbaan bij Willem II. Later zou hij nog twee seizoenen NEC onder zijn hoede nemen. In Schotland werkte hij ook nog enkele jaren als coach van Dunfermline.
Onlangs solliciteerde Calderwood voor de positie van bondscoach bij de nationale ploeg nadat George Burley zijn congé kreeg. De Schotse bond koos echter voor Craig Levein.

