Bram Castro
In 2005 pikte Roda JC Bram Castro op bij Sint-Truiden en zo kwam hij terecht in de Eredivisie. Bij de Limburgers kende hij een mooie tijd, waarna hij in 2010 reservekeeper werd bij PSV. In Eindhoven was hij snel weer vertrokken en via opnieuw Sint-Truiden en MVV vocht hij zich terug bij Heracles.Daar nam hij in 2018 afscheid, inmiddels keept hij weer in België bij KV Mechelen, waar hij als reservedoelman promoveerde en de beker won.
Wout Droste
Rechtsachter Wout Droste had bij SC Cambuur vier succesvolle jaren gekend, waarna Heracles Almelo hem transfervrij overnam. Daar kreeg hij in het begin erg veel speeltijd, maar het jeugdproduct van de club moest steeds vaker genoegen nemen met een plaats op de bank. Het was daarom logisch dat hij deze zomer vertrok. Bij Go Ahead Eagles hoopt hij wel een vaste basisspeler te zijn.
Mike te Wierik
Met Mike te Wierik stond er ook in het hart van de verdediging een man uit de streek. De stopper uit Hengevelde debuteerde in het seizoen 2010/11 bij Heracles Almelo en was uiteindelijk tot 2017 een sterkhouder van de club. Vervolgens vertrok hij transfervrij naar FC Groningen en daar was hij ook meteen al een basisspeler. Vervolgens vertrok hij transfervrij naar FC Groningen en daar was hij ook meteen al een basisspeler. In zijn tweede seizoen werd Te Wierik aanvoerder en dat is hij nog steeds in het hoge noorden.
Ramon Zomer
De ervaren Ramon Zomer was één van de twee spelers van Heracles die uit Almelo komt. Toch brak hij niet door bij de Heraclieden, maar bij FC Twente. Daar speelde hij zo'n zes jaar in het eerste, waarna hij naar NEC vertrok.Daar maakte de Europees kampioen van Jong Oranje een prima indruk, waardoor hij naar de subtop van de Eredivisie vertrok. Bij sc Heerenveen werd hij nooit van cruciale waarde, daarom vertrok hij in 2014 naar Heracles.
Mark-Jan Fledderus
Anno 2019 is Mark-Jan Fledderus technisch directeur van FC Groningen. Die mooie functie kreeg hij doordat hij als technisch manager bij Heracles Almelo goed werk had geleverd. De middenvelder werd meteen nadat hij in 2017 stopte met voetballen directlied bij zijn laatste werkgever als voetballer. Als speler stond Fledderus vooral bekend om zijn prachtige trap én natuurlijk aan de versprekingen van Johan Boskamp.
Joey Pelupessy
Bij FC Twente werd Joey Pelupessy jarenlang gezien als een groot talent, toch brak hij nooit door bij de subtopper uit Overijssel. Daarom mocht hij het bij Heracles proberen en daar werd hij al meteen een belangrijke kracht. Daar werd hij na drie jaar captain en uiteindelijk dwong hij een prachtige transfer af naar het grote Sheffield Wednesday. In de Championship is hij ook basisspeler.
Thomas Bruns
Bij Heracles maakte Thomas Bruns al snel een goede indruk met zijn enorme loopvermogen en scoren vermogen. Hij werd daarom international bij Jong Oranje en dwong een transfer af naar Vitesse in 2017.Daar speelde hij in zijn eerste seizoen nog best veel wedstrijden, maar vorig jaar was hij voornamelijk bankzitter. Op huurbasis bij FC Groningen maakte Bruns niet veel indruk, maar bij PEC Zwolle krijgt hij dit seizoen opnieuw de kans.
Iliass Bel Hassani
De loopbaan van Iliass Bel Hassani ontwikkelde zich geleidelijk. Eerst speelde hij zijn wedstrijden in de eerste divisie bij Sparta Rotterdam. Door zijn goede prestaties aldaar riep commentaar Sierd de Vos steevast: 'Doelpunt nodig? Bel Hassani.' Het resulteerde ook in een overstap naar Heracles. Op het kunstgras liet de technische middenvelder opnieuw zijn kwaliteiten zien, waardoor AZ hem in 2016 kocht.
Oussama Tannane
De kwaliteiten van Oussama Tannane waren bij sc Heerenveen onmiskenbaar bekend, toch brak hij niet door in Friesland. Eerder was hij al weggestuurd bij Ajax en PSV vanwege zijn gedrag. En dat was ook een belangrijke reden voor zijn vertrek bij sc Heerenveen. Bij Heracles liet Tannane soms prachtige dingen zien, maar hij werd ook disciplinair geschorst. Dat gebeurde later ook bij Saint-Etienne en FC Utrecht. Inmiddels voetbalt de buitenspeler bij Vitesse.
Wout Weghorst
De man die na zijn vertrek bij Heracles de mooiste loopbaan had is Wout Weghorst. Bij Willem II dachten ze dat de aanvaller het profvoetbal nooit zou halen, maar via FC Emmen kwam hij gewoon in de Eredivisie terecht. Daar bleek hij een uitstekende spits te zijn die aan de lopende band scoorde. AZ durfde het daarom wel met hem aan en het bleek een gouden zet. De Alkmaarders verkochten Weghorst -die inmiddels international was geworden- voor ruim tien miljoen naar Wolfsburg.
Brahim Darri
Linksbuiten Brahim Darri werd net als Tannane gezien als een moeilijke jongen. Hij werd regelmatig geschorst vanwege zijn gedrag, maar schitterde op andere momenten binnen de lijnen met zijn prachtige schoten. UIteindelijk ging hij ook op het veld minder presteren en dus vertrok hij uiteindelijk naar de Keuken Kampioen Divisie. Doordat hij bij NEC en FC Den Bosch ook matig presteerde, voetbalt hij inmiddels bij Fatih Karagümrük.