Jacob Bennedsen Trenskow, zoals hij voluit heet, is het jongere broertje van de inmiddels gestopte Peter Trenskow. Hij doorliep de jeugdopleiding van Aarhus GF en als speler van de Onder-19 maakt hij de overstap naar AC Horsens. Helaas voor Trenskow leidt dit nog niet tot zijn doorbraak. Hij waagt een poging op de Faeröer Eilanden bij NSI Runavík, hij speelt een jaar voor die ploeg en komt uiteindelijk tot 25 wedstrijden en zes doelpunten. Met deze statistieken verdiende hij een transfer terug naar het Deense vasteland. HB Køge, spelend op het tweede niveau in Denemarken brengt Trenskow dan toch zijn doorbraak in zijn vaderland, al is het op het tweede niveau. Trenskow speelt ruim 40 wedstrijden voor HB Køge, waarin hij tien keer het net weet te vinden.
Kalmar FF
Zijn doorbraak bij HB Køge blijft niet onopgemerkt, vanuit Zweden rijst de interesse van Kalmar FF, uitkomend in de Allsvenskan. Op 7 juli 2023 tekent Trenskow een contract voor 3,5 jaar bij de ploeg uit Kalmar. Twee dagen later maakte hij direct zijn debuut door in de 65ste minuut in het veld te komen in de met 0-4 verloren wedstrijd tegen Elfsborg. In zijn eerste volledige seizoen bij het wisselvallige Kalmar FF weet hij zich snel te onderscheiden. Zo maakt hij een hattrick in zijn eerste bekerwedstrijd en zal hij uiteindelijk worden gezien als lichtpuntje in het wisselvallige seizoen van Kalmar. Tot een debuut in het nationale elftal kwam het nog niet voor Trenskow, hij speelde wel ooit een interland voor Denemarken O16.
Dit seizoen is Trenskow sterk begonnen, in 21 officiële wedstrijden maakte de vleugelflitser acht doelpunten en gaf hij zeven assists. Wat opvalt aan het spel van de 23-jarige linkspoot is dat het een klassieke buitenspeler is. Technisch goed, mooie dribbel in de benen en vaak op zoek naar een 1-tegen-1 met zijn directe tegenstander. Hij kan op beide vleugels uit de voeten en dat komt goed uit voor SC Heerenveen.
SC Heerenveen
Met het vertrek van Sahraoui en de afwezigheid van Che Nunnely met een blessure is een extra optie op de flanken meer dan welkom in Heerenveen. Eerder werden Ilias Sebaoui en Danilo Al-Saed al aangekondigd als versterkingen op de vleugels, maar daar lijkt Trenskow nu dus nog bij te komen. Naar verluidt maken de Friezen een bedrag rond de miljoen euro over naar Kalmar voor de diensten van de Deen.
