Hoewel Ajax internationaal nog vrij weinig had gepresteerd en een seizoen eerder zelfs in de eerste ronde van het Europa Cup-toernooi was uitgeschakeld door Real Madrid, toonde FC Nürnberg, nota bene de kampioen van West-Duitsland, zich uitermate geïmponeerd toen het bij de loting in de eerste ronde van de editie 1968/69 aan Ajax werd gekoppeld. De Amsterdammers waren een paar maanden eerder voor de derde keer op rij landskampioen geworden en hadden onder leiding van Rinus Michels een fantastische ploeg met een uitstekende mix van zowel jonge (Cruijff, Keizer, Suurbier, Hulshoff) als oudere (Bals, Muller, Groot, Swart) spelers.
Het enige probleem was wel dat de oudere generatie van Ajax nauwelijks over Europese ervaring beschikte. De uitwedstrijd bij FC Nürnberg op 18 september 1968 was pas de negende Europese wedstrijd van de meeste Amsterdamse spelers. Het was een manco dat al vroegtijdig door Michels was gesignaleerd, reden waarom de Amsterdammers in 1966 de Joegoslaaf Velibor Vasovi? hadden aangetrokken. De verdediger had in dat jaar met zijn ploeg Partizan Belgrado de Europa Cup-finale bereikt en had zelfs gescoord in de met 2-1 verloren finale tegen Real Madrid. Binnen de kortste keren werd hij de eerste buitenlandse aanvoerder in de geschiedenis van Ajax en was vanaf wedstrijd nummer één de steunpilaar die Michels nodig had. Vooral dankzij hem bleef Ajax overeind in een bijna negentig minuten durende storm in Neurenberg (1-1), waarna de Amsterdammers twee weken later in het Olympisch Stadion hun Duitse tegenstander aan flarden speelden (4-0).
In de volgende ronde legde Ajax met een wat gelukkige 2-0 thuiszege op Fenerbahçe een bodem voor plaatsing voor de kwartfinales, al kwam daar uiteindelijk nog heel wat bij kijken. Het veld van de Turkse kampioen was namelijk totaal onbespeelbaar. Dat was al zo op 26 november (toen scheidsrechter Ritter niet liet aftrappen) en dat was een dag later niet heel anders. Voetballen was zelfs zo onverantwoord dat Michels het niet aandurfde om licht geblesseerde spelers als Suurbier, Suurendonk en Mühren te laten spelen en daarom jeugdspeler Ruud Krol liet debuteren. Uiteindelijk was de wedstrijd al na tien minuten beslist, toen Piet Keizer met een boogbal razendknap scoorde en de basis legde voor een 2-0 eindstand.
Net zoals twee jaar eerder de dubbele wedstrijd tegen Liverpool (5-1, 2-2) belangrijk was voor de reputatie van Ajax, zo waren ook de drie kwartfinalewedstrijden tegen het Portugese Benfica bepalend voor de geweldige naam die Ajax aan het opbouwen was. Na de heenwedstrijd van 12 februari was er van roem nog geen sprake, want op een door de sneeuw nagenoeg onbespeelbaar veld van het Olympisch stadion verloor Ajax met 1-3. Een week later echter stond er na dertig minuten al een 0-3 stand op het scorebord. Uiteindelijk scoorde Benfica nog een keer tegen, waardoor een beslissingswedstrijd noodzakelijk was. De middag van 5 maart werd een voor Nederland historisch moment. Voor 63.638 toeschouwers in het Stade Olympique Yves-du-Manoirin van Parijs werd het in de verlenging 3-0 voor Ajax na treffers van Cruijff ('93) en de Zweed Inge Danielsson('105 en '108) en met die score plaatste Ajax zich als tweede Nederlandse ploeg (na Feijenoord, toen nog zo geschreven, in 1963) voor de halve finales.
Tegenstander daarin was het totaal onbekende Tsjechoslowaakse Spartak Trnava, een ploeg die vanaf het begin zwaar werd onderschat. En nadat Ajax de thuiswedstrijd ook nog eens soepel met 3-0 had gewonnen, leek een finaleplaats al zo goed als zeker. Uiteindelijk gebeurde dat ook, al kostte het bloed, zweet en tranen. Bij de return op donderdagmiddag 24 april kostte Amsterdamse overmoed Ajax bijna de finale. Cruijff werd razendsnel de wedstrijd uitgeschopt en toen Ladislav Kuna vervolgens twee keer scoorde ('27 en '49), was doelman Gert Bals zo ongeveer de enige Ajacied die bij de non-stop belegering overeind bleef: 2-0 en dus finale.
En die werd een fiasco. Met slechts 31.782 toeschouwers was het Santiago Bernabéu half leeg. De meeste fans die er wel waren, kwamen uit Nederland en die zagen een vroege goal van Pierino Prati ('7). Ajax viel daarna nog wel veel en vaak aan, maar moet ook in het veld gemerkt hebben dat Milan eigenlijk onaantastbaar was, zeker toen Prati er kort voor rust 2-0 van maakte. Even, heel even, leek Ajax toch terug te kunnen komen, toen Piet Keizer na een uur onderuit werd gehaald en Velibor Vasovi? de toegekende strafschop onberispelijk inschoot. Kans op een comeback? Vergeet het maar. Milan zette weer aan en trof via Sormani ('67) en Prati ('75, hattrick) nog twee keer doel.
Ajax had in het seizoen 1968/69 aan de Europese top geroken, maar moest, met de woorden van Rinus Michels, nog héél véél leren.
