Gokken op eigen wedstrijden (1995)
Weddenschappen plaatsen bij de groenteboer, nota bene op eigen wedstrijden. Dick Jol deed het, zo verklaarde een getuige in het TROS-programma Deadline. De bond kende geen genade en nam in het najaar van 1995 afscheid van Jol. De Hagenaar liet het er niet bij zitten en spande een rechtszaak aan. Met succes. Jol won en keerde terug in de Eredivisie.
Wie is de Mol? (2007)
Bjorn Kuipers of Serdar Gözübüyük in Wie is de Mol? Zie jij het voor je? Dick Jol deed er niet moeilijk over. Terwijl zijn actieve carrière nog in volle gang was, trok hij in 2007 naar Thailand voor opnames van het populaire spelprogramma. De finale zou hij niet halen, want in aflevering vijf zat het avontuur erop. Jol had niet in de gaten dat Inge Ipenburg, alias Martine Hafkamp, de boel als mol saboteerde. 
Dick Jol vult zijn laatste test in. Aflevering vijf bleek zijn eindstation van Wie is de Mol?
Te land, ter zee en in de lucht (2007-2008)
Gein op 't plein, Fiets 'm 'r in of de Badkuiprace. Dick Jol was er wel voor te porren. In 2007 en 2008 vervulde hij de rol van starter bij het populaire tv-programma Te land, ter zee en in de lucht. Hiermee staat hij in een illuster rijtje met onder andere John Blankenstein, Gerrie Knetemann, Sjaak Swart en Johan Vlemmix.
Welkom bij de Kamara's (2013)
In 2013 werd Dick Jol flink in de maling genomen tijdens het SBS-programma Welkom bij de Kamara's. Met acht andere bekende Nederlanders was hij enkele weken te gast bij een Afrikaanse stam. Wat Jol en de rest niet wisten, was dat ze te maken hadden met zes Nederlandse acteurs. De verbazing was groot toen het kwartje viel…
Mishandeling (2015)
In november 2015 leek Dick Jol het spoor nogal bijster. Met een hakbijl zou hij een timmerman nagejaagd hebben, om later die dag een buurman en zijn vriendin met metalen buis te slaan en te bedreigen met de dood. Vijftien dagen zat Jol in de bak. Op 7 april 2017 veroordeelde de Officier van Justitie de oud-scheidsrechter tot 90 dagen celstraf, waarvan 75 voorwaardelijk. De vijftien overige dagen zat hij dus al uit in voorarrest. Ook krijgt Jol een taakstraf van 180 uur en moet hij een schadevergoeding betalen aan de slachtoffers.
Ook op de volgende momenten viel Jol op:
2008: Conflict met de KNVB leidt tot het einde van de scheidsrechterscarriere van Dick Jol.
2008: KNVB wil Jol het afscheidsduel van Jaap Stam ontnemen. Jol dreigt met rechtszaak en mag de wedstrijd alsnog fluiten.
2009: Deelname aan 71° Noord.
2010: Deelname aan Ik hou van Holland.
2012: Deelname aan De jongens tegen de meisjes.
2013: Deelname aan De slimste mens.
