Als relatief onervaren trainer plaatst Advocaat zich in 1993 met het Nederlands elftal voor het WK van 1994. Dat uitgerekend zijn huidige assistent Ruud Gullit vanwege de te aanvallende (!) speelstijl van Advocaat niet meegaat, kost Oranje misschien wel de kop. Na de 3-2 nederlaag tegen Brazilië is uitschakeling een feit.
Na die uitschakeling is er, geheel in de emotie, boosheid en teleurstelling. Met name rondom de 2-0 dacht de Nederlandse verdediging aan buitenspel, maar hield de grensrechter zijn vlag naar beneden.
Na het avontuur in de VS gaat Advocaat zijn eerste uitdaging aan bij een Nederlandse topclub. In Eindhoven pakt hij met PSV de laatste landstitel van de jaren '90, wint hij de beker en tweemaal de supercup.
Onder andere Martin Jol (Roda JC) wordt verslagen in de eindstrijd van de supercup (3-1).
Advocaat verdient een overstap naar Glasgow Rangers, waar hij in zijn eerste seizoen meteen de triple pakt. In 2002 verruilt hij de positie als coach voor een rol als technisch directeur. Dat wordt echter een van de vele korte klussen die Advocaat doet: na de teleurstellende kwalificatie onder Louis van Gaal wordt Dick wederom bondscoach en vertrekt uit Schotland.
Met deze beelden tot gevolg. Op het EK 2004 wordt de sfeer na de wissel van Arjen Robben volledig verpest. Na de uitschakeling tegen Portugal in de halve finale (2-1) gaat het nog altijd maar over een ding uit de poulefase: dit moment. Anno 2017 is en zal voorlopig deze wissel het meestbesproken moment uit de loopbaan van Advocaat blijven.
Bij Borussia Mönchengladbach, waar hij na zijn bondscoachschap terechtkomt, stapt Advocaat na vijf maanden op omdat hij denkt geen verbetering te kunnen krijgen in de ploeg die het al moeilijk heeft in de Bundesliga. Ook is hij even dienst van de Verenigde Arabische Emiraten als bondscoach, maar ook dat avontuur duurt niet lang. Zijn tijd bij Zuid-Korea duurt vervolgens wat langer en op het WK 2006 wint hij zelfs zijn eerste groepsduel van Togo. Maar een gelijkspel tegen Frankrijk (1-1) en een verlies tegen Zwitserland (2-0) bezorgen de coach alsnog een te vroege uitschakeling.
Na Zuid-Korea komt hij terecht in Rusland, bij Zenit. In St. Petersburg is hij uiterst succesvol en wint 'ie onder meer de UEFA-Cup door in de finale Rangers te verslaan en in de halve eindstrijd Bayern München kansloos te laten. Vervolgens grijpt hij ook nog de Europese Supercup door van Manchester United te winnen. Hij is de eerste buitenlander die door zijn prestaties tot ereburger van St. Petersburg wordt uitgeroepen. Advocaat imponeert met Zenit, alleen op bezoek bij AZ, de club die hij daarna dient, niet echt: 2-2.
Voordat hij bij AZ aan de slag gaat, wordt hij aangesteld als bondscoach van België. Een niet al te simpele job, met name omdat er veel relletjes zijn in de nationale ploeg en er een gehele nieuwe lichting aanbreekt bij onze Zuiderburen. Desondanks gaat Advocaat, tegen betaling van anderhalve ton, de uitdaging aan om AZ naar Europees voetbal te leiden, nadat Ronald Koeman ontslagen wordt. In België zijn ze er niet blij mee, in Alkmaar wel. Want de Europa League wordt behaald. Niet veel later besluit Advocaat zijn nog langdurige contract als Belgische bondscoach af te kopen. Hij kiest voor de uitdaging en het grote geld bij Rusland. Het komt hem op veel (Belgische) kritiek te staan.
Als bondscoach van Rusland plaatst hij zich voor het EK 2012. Maar veel beter dan Oranje doet hij het niet. Ondanks een 4-1 zege in het eerste groepsduel, volgt na een 1-1 remise tegen Polen en een 1-0 nederlaag tegen Griekenland alsnog uitschakeling. Meteen daarna wordt hij voor één seizoen hoofdtrainer bij PSV: hij wint de Johan Cruijff Schaal, maar verliest in de titelstrijd van Ajax en komt in de bekerfinale tekort tegen AZ, de club waar hij een aantal maanden later het stokje overneemt van Gertjan Verbeek. Hij was het die Advocaat nog had opgevolgd in Alkmaar. Met Advocaat langs de lijn bij AZ gaat het met name Europees voor de wind. Desondanks blijft de termijn van Advocaat, net als bij PSV, tot één seizoen beperkt: de club en oefenmeester komen er niet uit met elkaar.
Na wederom een mislukt (kort) avontuur, ditmaal bij Servië, wordt Advocaat aangesteld bij Sunderland. Voor het eerst in de Premier League staat hij voor een hels karwei: Dirk, zoals hij vanwege zijn in het Engels ongelukkige voornaam liefkozend wordt genoemd, moet The Black Cats in de Premier League houden. Het lukt, mede door een zege op de aartsrivaal Newcastle United. Advocaat is een volksheld en besluit na heel veel steunbetuigingen (en wellicht wat extra centjes) toch te blijven als hoofdcoach. Hij kent een moeilijke start van het nieuwe seizoen en besluit na de remise tegen West Ham United (2-2) op te stappen. Fysiek zou hij het seizoen vermoedelijk niet kunnen volmaken.
Na zijn avontuur in Engeland strijkt hij neer in De Kuip om de in nood verkerende Giovanni van Bronckhorst te helpen. Door de vriendendienst van Advocaat gaat Feyenoord na een rampzalige periode opeens weer winnen. Danny Blind doet als bondscoach niet veel later een zelfde beroep op Dick. Voor hij bij Oranje echter goed en wel begonnen is, gaat hij de uitdaging aan als hoofdcoach van Fenerbahce. Daar treft hij uitgerekend Feyenoord in de Europa League. Hoewel de ervaren coach geen prijzen pakt, is zijn seizoen in de Turkse hoofdstad alleraardigst. Hij kondigt zijn afscheid aan en laat weten te stoppen als hoofdcoach.
Toch is Advocaat op zijn zeventigste verjaardag nog altijd werkzaam in het betaalde voetbal. Voor de vierde keer bij de KNVB, zijn zoveelste maal als interim of voor een korte periode en wederom nadat hij gezegd had iets anders te doen. Het zegt veel, maar óók dat Advocaat een voetbaldier pur sang is. Iemand die het niet kan laten om toch nog net die ene uitdaging aan te gaan. Het is een van zijn moeilijkste jobs ooit, maar als Advocaat erin slaagt om Oranje alsnog naar het WK te loodsen, dan zal hij voor de eeuwig een volksheld zijn. En dan kan hij vlak voor zijn 71ste verjaardag, alsnog ontspannen rentenieren.
