Het is 1 juli 2014 als Dick Advocaat bekendmaakt dat hij vertrekt bij AZ. De geroutineerde oefenmeester wil graag in Alkmaar blijven, maar dan wel met dezelfde technische staf en meer financiële middelen om spelers te halen. Het blijkt geen haalbare kaart. Marco van Basten volgt hem op, waarna een paar maanden later John van den Brom wordt aangesteld als hoofdtrainer. De oefenmeester besluit een vliegensvlug jochie, nog geen zeventien jaar oud, voor de leeuwen te gooien. Dabney Dos Santos (nu 21) maakt op 25 oktober 2014 zijn debuut voor AZ tegen FC Groningen. Hij valt in voor Thom Haye.
Advocaat ziet Dos Santos tijdens zijn dienstverband bij AZ al opvallen in de jeugdopleiding. Hij neemt Dos Santos voor het eerst op in zijn Europa League-selectie voor de uitwedstrijd tegen PAOK Saloniki van 12 december 2013. Tot een officieel debuut komt het voor Dos Santos onder Advocaat nog niet.
Advocaat geeft uitleg aan onder meer Wesley Hoedt en Dabney Dos Santos.
Daarna ziet Advocaat de pupil met regelmaat op tv of bij een van zijn bezoeken aan het AFAS Stadion. Dos Santos verovert op jonge leeftijd een basisplek bij AZ. In praatprogramma's wordt hem een gouden toekomst toebedeeld. Al heeft de jongeling zijn fysiek niet mee; iets waar je aan kunt werken en wat geen probleem hoeft te zijn als middenvelder annex aanvaller.
Van den Brom transformeert Dos Santos in de loop der jaren van een aanvallende middenvelder naar een multifunctionele buitenspeler. Anno 2017 maakt de Kaapverdische Nederlander zelfs zijn opwachting als spits. Veel plezier zal hij daar niet uit halen: waar Wout Weghorst bijna wekelijks de show steelt in het AFAS Stadion, moet Dos Santos zich opnieuw bewijzen bij Jupiler League-ploeg Jong AZ. Dat wordt in de eerste seizoenshelft van 2017/18 haast zijn vaste stek.

Met nog een contract tot medio 2019 op zak is een vertrek op huurbasis voor Dos Santos onvermijdelijk. Het veelbelovende jochie van toen is nu een 21-jarige speler voor wie de tijd begint te dringen. Als hij zijn status als talent nog wil waarmaken, ten minste. Meerdere clubs zien het in hem zitten, maar Sparta heeft volgens geruchten de beste papieren. PEC Zwolle en FC Twente zouden ook voor hem in de race zijn.
Dos Santos kan bij een andere club in de Eredivisie laten zien dat Van den Brom het mis heeft. Maar de coach had er eerder dit seizoen alle reden toe om zijn voorhoede een makeover te geven. De voorhoede rendeerde voor geen meter. Tegenwoordig zwaait Guus Til de scepter tussen middenveld en aanval en duikt Joris van Overeem vaak op als linksbuiten. Alireza Jahanbakhsh groeit als rechtsbuiten uit tot een van de beste spelers van de Eredivisie, terwijl aanvoerder Weghorst ook onomstreden is.

