Eerste wedstrijd
1-0 nederlaag (1990)
Nederland en Portugal namen het in deze kwalificatiewedstrijd pas voor het eerst tegen elkaar op. Waar Nederland en Engeland hun eerste onderlinge duel al in 1907 speelden, was de eerste Portugal - Nederland dus 83 jaar later. De wedstrijd was geen groot succes. Bondscoach Rinus Michels zag dat sterspelers Marco van Basten, Ruud Gullit en Dennis Bergkamp niet konden voorkomen dat de thuisploeg er in Portugal met een overwinning vandoor ging door een doelpunt van Rui Águas. Het was een grote deceptie in de eerste kwalificatiewedstrijd voor het EK van 1992, maar alles kwam uiteindelijk goed. In De Kuip werd de zuid-Europese tegenstander wel verslagen en zo ging Nederland naar het EK en Portugal niet.
Drama in Porto
2-2 (2001)
De druk stond er goed op voor het treffen in Porto. Oranje moest winnen om in de race te blijven voor het WK in Japan en Zuid-Korea. Dat leek te gaan lukken door een vroeg doelpunt van Jimmy Floyd Hasselbaink en een treffer van Patrick Kluivert aan het begin van de tweede helft. Maar vlak voor tijd ging het helemaal mis. Pedro Pauleta bracht in de 84e minuut hoop in de Portugese harten en in de allerlaatste seconde tekende Luis Figo vanaf de strafschopstip voor de gelijkmaker. Kort daarna verloor het Nederlands Elftal van Ierland en daardoor werd het WK gemist.
Einde van een generatie
2-1 nederlaag (2004)
Ook tijdens het EK in Portugal stond de druk er flink op bij het Nederlands Elftal. Bondscoach Dick Advocaat werd verweten dat hij te lang vasthield aan de oude garde. Desondanks had Oranje de halve finale bereikt en daarin trof het gastheer Portugal. In Lissabon werd duidelijk dat de publieke opinie gelijk had. Ervaren spelers als Michael Reiziger en Marc Overmars konden het verschil niet meer maken. Patrick Kluivert en Frank de Boer kregen zelfs geen kans meer. Na de kansloos verloren halve finale werd er afscheid genomen van Dick Advocaat en een generatie topspelers zoals Patrick Kluivert, Boudewijn Zenden, Clarence Seedorf, Edgar Davids, De Boer, Reizger en Overmars.
Kaartenrecord
1-0 nederlaag (2006)
Twee jaar later stond een fris Oranje opnieuw tegenover Portugal. Er was niet alleen in de selectie flink verjongd, maar met Marco van Basten stond er een jonge onervaren bondscoach voor de groep. Het leek goed uit te pakken. De poule des doods kwam Nederland overtuigend door en in de achtste finale wachtte een oude bekende. Het duel met Portugal ging uiteindelijk de historie in als de wedstrijd met de meeste kaarten ooit in een WK-wedstrijd. Scheidsrechter Valentin Ivanov had de wedstrijd totaal niet onder controle en deelde uiteindelijk zestien gele kaarten uit, waarvan er vier rood opleverden. Voordat met Costinha de eerste speler van het veld was gestuurd, had Maniche de Portugezen al op voorsprong geschoten. Ondanks een aantal grote kansen wist Oranje niet meer te scoren en was uitschakeling een feit.
Laatste hoop vervlogen
2-1 nederlaag (2012)
Op het EK in Polen en Oekraïne werd Nederland gezien als een grote kanshebber voor de Europese titel na de WK-finale van twee jaar eerder. Maar de eindronde werd een grote sof. Van Denemarken en Duitsland werd verloren en daardoor moest Portugal met minimaal twee doelpunten verschil verslagen worden om door te kunnen gaan. Rafael van der Vaart zette het Nederlands Elftal al vroeg op voorsprong en daarmee was de kans op de kwartfinale groot. Cristiano Ronaldo maakte echter uit twee vlijmscherpe counters aan alle illusies een einde.
