Dennis Bergkamp
In 1993 was Bergkamp de eerste Nederlander die na Faas Wilkes (1949) voor de blauw-zwarte club uit Milaan tekende. Hij liet Ajax achter zich en deed in Italië zijn eerste buitenlandse ervaring op. Een heel succesvol dienstverband werd dit echter niet. Na twee jaar had Bergkamp genoeg gezien en vertrok hij uit het zuiden van Europa. De Italiaanse speelstijl paste niet bij hem. Ook waren er verschillende meningsverschillen tussen Bergkamp en andere personen binnen de club. Met een UEFA Cup overwinning op zak vertrok hij vervolgens naar Arsenal.
Wim Jonk
Samen met Bergkamp vertrok Jonk in 1993 naar Milaan. De Italianen betaalden destijds een monsterbedrag voor het Ajax-duo. 34 miljoen euro werd overgemaakt naar de rekening van de Amsterdammers. In tegenstelling tot Bergkamp wist Wim Jonk wel te aarden in het noorden van Italië. In de gewonnen UEFA-cup finale van 1994 wist de verdedigende middenvelder zelfs te scoren. Nadat Bergkamp besloot om Italië achter zich te laten, nam ook Jonk de trein naar een andere club. Via PSV zou hij uiteindelijk bij Sheffield Wednesday zijn carrière afsluiten.
Aron Winter
Nadat Jonk en Bergkamp waren vertrokken uit Milaan bleef Internazionale doorgaan met het aantrekken van Nederlanders. In 1996 was het de beurt aan Winter om in Italië te laten zien wat hij kan. Winter speelde 77 wedstrijden voor Internazionale alvorens hij terugkeerde naar Ajax. Zijn beste tijd kende hij echter bij Lazio Roma. Nadat hij bij Lazio vertrok ging het langzaam bergafwaarts met de prestaties van 84-voudig international Winter.
Clarence Seedorf
Winter kreeg meteen een opvolger in Milaan. Clarence Seedorf werd door Internazionale overgenomen van Real Madrid. Bij Internazionale kende Seedorf twee prima jaren alvorens hij weer naar een andere club vertrok. Aan verhuisdozen hoefde de middenvelder echter niet te denken. Bij rivaal AC Milan zou hij tien fantastische jaren kennen waarin hij uitgroeide tot een van de beste middenvelders die op de Europese velden rondliep.
Andy van der Meijde
Seedorf was zijn auto nog niet eens ingestapt voordat de volgende Nederlander naar Internazionale werd gehaald. In 2003 was het de beurt aan Andy van der Meijde om in de Serie A te schitteren. Van der Meijde kon echter geen onuitwisbare indruk achterlaten en van een basisplaats was hij nooit verzekerd. In twee jaar, waarin hij voornamelijk als invaller binnen de lijnen stond, scoorde hij slechts drie keer voor de Italiaanse grootmacht. De teloorgang van de rechtsbuiten begon hier.
Wesley Sneijder
De meest succesvolle Nederlander in Milanese dienst was ongetwijfeld Wesley Sneijder. De middenvelder, die tegenwoordig zijn wedstrijden in de woestijn speelt, maakte in 2009 de overstap naar Italië en kende daar vervolgens een paar fantastische jaren. Voor vijftien miljoen euro schafte Mourinho het laatste missende radertje in het 'dreamteam' van 2010 aan. Het team won de competitie, de beker en de Champions League met Wesley Sneijder die altijd verzekerd was van een basisplaats op het middenveld van de Milanesen. Na vele successen besloot Sneijder zijn carrière af te bouwen en vertrok hij naar Turkije.
Luc Castaignos
Het dienstverband van Castaignos verliep iets minder succesvol. In 2011 maakte de spits op negentienjarige leeftijd de gewaagde overstap naar een Europese topclub. Met weinig speeltijd in het vooruitzicht nam het toptalent de proef op de som en vertrok hij naar Milaan. Het werd een tijd om snel te vergeten voor de spits. Hij speelde slechts zes wedstrijden en na een jaar kon hij alweer vertrekken. FC Twente nam Castaignos toen voor zes miljoen over van de Italianen. Tegenwoordig houdt het voormalig toptalent de bank warm bij Vitesse.
