In Nederland is Maaskant natuurlijk bekend als hoofdtrainer van verschillende clubs. Zo stond hij aan het roer bij RBC Roosendaal, Go Ahead Eagles, Willem II, MVV Maastricht, NAC Breda en FC Groningen. Daarnaast trok hij regelmatig naar het buitenland, waar hij werkte voor Wisla Krakow (Polen), Houston Dutch Lions FC (Verenigde Staten), Dinamo Minsk (Wit-Rusland en Columbus Crew (Verenigde Staten). Met NAC Breda degradeerde de geboren Schiedammer in 2015 naar de Jupiler League. Nadat de resultaten daar vervolgens ook tegenvielen, zette de Bredanaars Maaskant op straat.
? | Robert Maaskant nieuwe technisch directeur Almere City FC ?? https://t.co/gdhzhLvTW4 pic.twitter.com/nS24FBD8xW
— Almere City FC (@AlmereCityFC) March 24, 2018
De laatste club waar Maaskant werkte, is Go Ahead Eagles. Daar volgde hij de ontslagen Hans de Koning op. Go Ahead Eagles stond op dat moment op de achttiende en laatste plaats in de Eredivisie. Het lukte Maaskant niet om Go Ahead in de Eredivisie te behouden. Vervolgens hield hij het voor gezien in het betaald voetbal. Wel bleef Maaskant inzetbaar voor een interim-klus in de voetballerij en speelde hij een rol in de televisie-serie Voetbalmaffia. Enkele maanden na zijn 'afscheid' keert hij nu per direct terug bij Almere City FC.
Bij de club uit Flevoland gaat Maaskant aan de slag als technisch directeur. "Ik ben aangenaam verrast door de ambitie en frisheid van deze club", reageert Maaskant op de clubwebsite. "Uit de gesprekken met algemeen directeur John Bes is naar voren gekomen dat wij veel raakvlakken hebben. Ik heb ook altijd een innovatieve kijk op voetbal gehad en ik weet hoe het is om met een kleine club te promoveren. Dat sluit goed op elkaar aan." Algemeen directeur Bes sluit zich daar bij aan. "Ik ben er dan ook van overtuigd dat Robert een essentiële bijdrage gaat leveren aan de ontwikkeling van onze jonge, eigenwijze en ambitieuze club."
