Justin Kluivert
Anderhalf jaar na zijn debuut voor Ajax lijkt Justin Kluivert alweer te gaan vertrekken uit Amsterdam. AS Roma, Manchester City en vele andere Europese grootmachten staan te springen om de jonge buitenspeler over te nemen van Ajax. Ook de Ajax-pupil lijkt aan te sturen op een transfer. Hij zou geen nieuw contract willen tekenen en lijkt daarmee een transfer aan te kondigen. De Amsterdammers denken daarentegen dat een langer verblijf in de hoofdstad beter is voor de ontwikkeling van het toptalent. Daardoor werd Raiola al snel aangewezen als de veroorzaker van de vertrekwensen van Kluivert. De zaakwaarnemer zou Kluivert onder druk zetten in de hoop een transfer af te dingen. Met een overstap zou Raiola een flink bedrag op zijn goed gevulde bankrekening kunnen gaan storten.
Raiola verdedigde zichzelf direct. In gesprek met Quote wijst hij Ajax aan als de geldwolf en niet zichzelf. "Het enige wat er tot nu toe is gebeurd, is dat Justin niet bijtekent. Dat wil toch niet zeggen dat hij weg wil? Ajax wil gewoon dat hij bijtekent zodat ze wat extra geld kunnen vangen. Wie is hier dan de geldwolf ", stelde hij. Het zet de verhoudingen tussen Ajax en de zaakwaarnemer nog maar weer eens op scherp, want ook in het verleden botsten de twee partijen al met elkaar.

Gianluigi Donnarumma
Ook de banden met AC Milan stonden afgelopen zomer op scherp. Volgens AC Milan-directeur Massimiliano Mirabelli is Raiola 'een lachwekkende man die er één grote show van probeert te maken'. Deze verwijten had de Nederlander te danken aan een langdurige transfersoap rondom zien cliënt Gianluigi Donnarumma.
De situatie waarin de getalenteerde Italiaanse goalie afgelopen zomer belandde is vergelijkbaar met de huidige situatie van Kluivert bij Ajax. De negentienjarige doelman weigerde namelijk ook om zijn contract te verlengen en leek daarmee aan te sturen op een vertrek. Donnarumma kreeg echter veel meer narigheid dan Kluivert over zich heen. Bij wedstrijden werd het toptalent van AC Milan regelmatig uitgefloten en tijdens een EK-duel tussen Jong Italië en Jong Denemarken werd zijn eigen strafschopgebied door de fans bezaaid met nepgeld.
Uiteindelijk tekende Donnarumma alsnog een contract, maar naar geruchten was dit een lucratiever aanbod dan het vorige. Hij mocht bovendien zijn broer meenemen als selectiespeler van AC Milan. De oudere Antonio Donnarumma komt echter vrijwel nooit in actie voor de Italianen. De haat van de AC Milan-fans jegens de inmiddels aangeslagen doelman bleef tot de winter aanhouden. Toen pas werd niet Donnarumma, maar zijn zaakwaarnemer als schuldige aangewezen. Via de officiële website riep het bestuur van AC Milan op om Donnarumma niet meer uit te fluiten. In het artikel haalde de Italianen vervolgens hard uit naar Raiola. "Iemand probeert onze club en een belangrijke speler daarvan schade toe te brengen", stelde Mirabelli.

Ricardo Kishna
Ricardo Kishna ontwikkelde zich na zijn debuut in 2014 razendsnel in Amsterdam. Volgens zijn zaakwaarnemer, Mino Raiola, was hij na een jaar het niveau van de Nederlandse competitie al ontstegen. Een transfer was nodig voor zijn ontwikkeling. Slechts een jaar na zijn debuut was de buitenspeler dus alweer gevlogen. Het Italiaanse Lazio Roma had een aantal miljoenen voor de talentvolle buitenspeler over. Inmiddels is Kishna (op huurbasis) selectiespeler van ADO Den Haag.
De kritiek op Raiola wakkerde na de transfer van Kishna naar Italië aan. De zaakwaarnemer zou zijn spelers onder een te hoge druk zetten en daardoor de keuzes van zijn cliënten op een negatieve manier beïnvloeden. Bovendien zou hij alleen maar op het geld uit zijn.
Desondanks is Raiola voor spelers een uiterst aantrekkelijke zaakwaarnemer. De Nederlander heeft connecties bij de gehele Europese top en sleept hier en daar zeer lucratieve contracten uit het vuur. Hij schaart zich dan ook tussen de grootste zaakwaarnemers ter wereld.

