Kickstart
Dolberg kwam in de zomer van 2015 naar Amsterdam en sloot aan bij de A1 van Ajax. Hij scoorde aan de lopende band en Frank de Boer zag het in hem zitten. De hoofdtrainer liet zich in de media regelmatig lovend over het talent uit en nam hem in de winter mee op trainingskamp. Na zijn vertrek moest Peter Bosz al snel een beroep op hem doen door de plotselinge transfer van Arek Milik. Dolberg begon in de voorronde Champions League tegen PAOK Saloniki en deed dat geweldig. Hij speelde overtuigend en maakte een knappe goal. Zo maakte heel Nederland kennis met een nieuwe parel,
Eerste klassieker
Ondanks de komst van Bertrand Traore werd Dolberg de eerste spits bij Ajax. De kenners waren enthousiast en zowel in de Eredivisie als in de Europa League schoot hij met scherp. Zijn eerste klassieker was een nieuwe test. Ajax had het lastig tegen Feyenoord en stond flink onder de druk. Tot Hakim Ziyech zijn aanvaller in de 54e minuut aan het werk zette. Dolberg zette Jan-Arie van der Heijden makkelijk op het verkeerde been en ronde vervolgens met een prachtige stift ijskalm af.
Hattrick-held
Soms heb je een middag dat alles lukt. Tegen NEC had een briljante Dolberg dat. Op een koude novembermiddag deed hij vrijwel alles goed en maakte hij uiteindelijk drie doelpunten. In de negentiende minuut werd hij aangespeeld door Lasse Schöne. Hij nam de pass van zijn landgenoot prachtig aan op zijn borst en schoot snoeihard onderkant lat raak. Zijn tweede goal vijf minuten later was een simpele intikker. Maar zijn derde treffer was opnieuw fenomenaal. Vlak voor rust kopte hij een harde voorzet van Daley Sinkgraven knap raak met de achterkant van zijn hoofd.
Europees succes
Hoe zwaarder de tegenstander, hoe beter Kasper Dolberg leek te spelen. Het was dan ook geen verrassing dat de jonge spits in de Europese wedstrijden tegen zowel Standard Luik, Celta de Vigo als FC Kopenhagen (2x) wist te scoren. Ajax wist de halve finale van de Europa League te bereiken en in het met 4-1 gewonnen thuisduel tegen Lyon had Dolberg al weten te scoren. In Frankrijk konden de Amsterdammers een finaleplaats veiligstellen en de druk was groot. In de openingsfase werd Ajax weggespeeld, maar toen stuurde Amin Younes Dolberg weg. In een moeilijke hoek schoot hij (opnieuw) met een lepe stift raak. Ajax ging naar de finale.
Comeback
Na het fantastisch verlopen seizoen 2016/2017 was Dolberg hot. Ajax wees een aantal torenhoge boden op de spits af. Maar in het jaar erna was alles anders. De centrumaanvaller kampte met een vormcrisis en verdween uiteindelijk op de bank. Zijn comeback kwam uiteindelijk opnieuw in Rotterdam. De stand was 1-1 in een spannende klassieker en Dolberg kwam in het veld voor Klaas-Jan Huntelaar. Opeens was al zijn klasse terug en schoot hij Ajax eigenhandig naar een 4-1 overwinning. Eerst zette hij Ajax op zijn welbekende ijskalme manier op voorsprong en vlak voor tijd zorgde Dolberg voor het slotakkoord. Een lange bal van Nick Viergever controleerde hij fabuleus en rondde hij ook nog eens prachtig af.
