Een wisselende start
Op negentienjarige leeftijd kwam Cassierra als een groot talent voor 5,5 miljoen euro naar Amsterdam. Hij stond in eigen land bekend als een groot talent en begon bij Ajax ook prima. Peter Bosz had weinig opties in de aanval en begon daarom met de Colombiaan in de basis. In het begin zelfs als linksbuiten, een positie die voor hem ongewoon was. Maar Cassierra deed het niet slecht, kreeg complimenten van de kenners en maakte in zijn eerste competitieduel tegen Sparta meteen een mooie goal. Door de komst van Bertrand Traoré en de doorbraak van Kasper Dolberg kreeg hij minder speeltijd, maar in zijn invalbeurten presteerde hij prima.
Over Orejuela was er al voor zijn komst de nodige twijfel. De scouts waren niet allemaal enthousiast, maar na de dramatische start van Ajax wilde Marcel Keizer er een rechtsback bij hebben. Daarom werd Orejuela voor ruim 3,5 miljoen euro overgenomen. Ook in Colombia waren de reacties wisselend. Hij was goed begonnen in eigen land, maar presteerde in zijn tweede seizoen een stuk minder. Journalist Simon Edwards was in gesprek met deze website wél enthousiast. "Hij heeft de houding om grote stappen te maken in Europa en alle ingrediënten om te slagen bij Ajax."
Orejuela werd bij Ajax rustig gebracht en maakte pas aan het eind van september zijn debuut tegen Scheveningen. Een beste indruk maakte hij niet."Luis Orejuela valt de staf van Ajax vooralsnog tegen. In de bekerwedstrijd tegen Scheveningen hoopte Keizer dat de Zuid-Amerikaan zich nadrukkelijk laten gelden. Maar dat gebeurde niet bepaald", schreef het Algemeen Dagblad.
Hoogtepunten
Ook in zijn tweede bekerduel tegen asv De Dijk speelde Orejuela niet best. Hij sprintte als een kip zonder kop over het veld. Keizer leek genoeg te hebben gezien en selecteerde de rechtsachter steeds minder. Tot een blessuregolf in de verdediging ervoor zorgde dat hij tegen AZ mee mocht. Toen jeugdspeler Deyovaisio Zeefuik volledig door de mand zakte, mocht Orejuela in de pauze invallen. Dat deed hij niet slecht, hij stond zijn mannetje overtuigend. "Hij bewees tegen AZ een goede verdediger te zijn", schreef Voetbal International. Het gaf nieuw vertrouwen aan de aanwinst en aan de supporters.
Er heerste binnen Ajax ondanks een gering aantal speeltijd veel vertrouwen in Cassierra. In Jong Ajax scoorde hij aan de lopend band en hij leek goed in zijn vel te zitten. Het zorgde volgens de supporters voor het Ajax-hoogtepunt van Cassierra. Samen met Davinson Sánchez en Andre Onana speelde hij het legendarische Ajax Ganzenbord. De chemie tussen de drie zorgde voor erg grappige beelden voor de kijkers. Het is niet voor niets dat veel Ajacieden met smart wachten op een nieuwe Ajax Ganzenbord.
Miskopen
Hoewel Cassierra buiten het veld dus flink wat punten scoorde, bleef het succes binnen de lijnen in Ajax 1 uit. Bosz gaf hem steeds minder speeltijd en dat gold ook voor opvolgers Keizer en Erik ten Hag. Het zorgde voor vraagtekens bij veel fans, omdat de spits bij de beloften aan de lopende band scoorde. Maar zij kwamen er dit seizoen achter waarom. Als huurling presteerde hij dramatisch bij FC Groningen en de conclusie was duidelijk: Cassierra kwam tekort. In het hoge noorden werd hij 'bambi on ice' genoemd en het was dan ook niet verrassend dat hij teruggestuurd werd naar Ajax. Daar zaten ze alleen niet op hem te wachten. Het wachten had lang genoeg geduurd en het was tijd om afscheid te nemen. Cassierra kon worden gezien als een regelrechte miskoop.
Het goede duel tegen AZ was meteen de enige wedstrijd die Orejuela in de Eredivisie speelde. Bij Jong Ajax maakte hij namelijk een dramatische indruk in de weken die volgden. Wat ook meespeelde was dat Ten Hag nog minder vertrouwen in hem had, dan Keizer al had gehad. In de voorbereiding op dit seizoen kreeg hij een laatste kans in het eerste. De conclusie van de fans en Ten Hag was eenduidig: Orejuela kwam veel en veel tekort en het eerste elftal was definitief een gesloten boek. Ook in het beloftenelftal kreeg de verdediger dit seizoen geen speeltijd meer. Beide partijen zijn daarom zielsgelukkig dat Cruzeiro Orejuela (tijdelijk) overneemt.
