1944: Willem II – Groene Ster 9-2
De eerste bekerzege was niet onder de vlag van de KNVB, maar onder die van de NVB: koninklijke verenigingen moesten hun naam op last van de Duitse bezetter wijzigen. Opvallend genoeg was Willem II de enige ploeg die daaraan ontkwam, ze mochten zelfs hun tenue in de Nederlandse vlagkleuren blijven gebruiken. Tegenstander Groene Ster uit Heerlerheide (tegenwoordig een prestigieuze amateurclub) kon geen partij bieden en leed de grootste nederlaag ooit in de bekerfinale, ondanks twee Limburgse goals. Willem II is tot op de dag van vandaag de enige club die kan zeggen ooit negen goals te hebben gemaakt in een bekerfinale, een record dat amper te overtreffen was. De wedstrijd werd overigens in Eindhoven gespeeld.
1963: Willem II – ADO Den Haag 3-0
Ook de tweede keer dat de Tilburgse trots de bekerfinale speelde was deze succesvol. Onder moeilijke omstandigheden nog wel: 1963 is symbool geworden voor de strengste winter ooit. Voetballen is onmogelijk: eind april zijn er nog 34 ploegen in de race voor de eindzege. Op 19 juni winnen ze de halve finale, opmerkelijk genoeg was het Alkmaar’54, de voorloper van AZ, dat aan de zegekar werd gebonden. ADO Den Haag had een week eerder de andere halve finale gewonnen en dus was die ploeg de opponent. Plaats van handeling was in hun voordeel: de finale werd in Den Haag afgewerkt. Willem II was bovendien dat seizoen uit de Eredivisie gedegradeerd en reisde, net als op 5 mei, als underdog naar de finale. De Brabanders stunten echter, winnen met 3-0 en halen zo hun tweede en laatste bekerzege! De ultieme beloning: Europees voetbal tegen Manchester United.
2005: Willem II – PSV 0-4
Daarna moesten ze heel lang wachten. In 2005 was het eindelijk weer prijs. Onder Robert Maaskant sluipen de Tricolores naar de halve finale, mede door een spectaculaire 4-5 overwinning op BV Veendam op de Langeleegte. De voorlaatste horde is Ajax, de ploeg wil met Danny Blind het seizoen redden door de beker te pakken. Ze krijgen kansen zat op de overwinning, maar als door zwarte magie gaat de bal er gewoon niet in. Ajax verliest bovendien Maxwell met een vreselijke kruisbandblessure. Tom Caluwé maakt de ellende voor de Amsterdammers compleet door een bal van dichtbij binnen te schuiven. Tegenstander in de Rotterdamse Kuip is PSV, een wedstrijd wordt het slechts een helft lang. Wilfred Bouma maakt op slag van rust 0-1, de Eindhovenaren lopen na de pauze moeiteloos uit naar 0-4 en winnen de beker.
