AC Milan - Ajax 0-0
De laatste keer dat Ajax een wedstrijd in Italië speelde leverde ook nog eens een resultaat op. Er werd echter op meer gehoopt. Door nederlagen tegen FC Barcelona en Celtic en een laat gelijkspel tegen AC Milan stond Ajax er slecht voor in de poule. De winst op Celtic en een totaal onverwachte driepunter tegen FC Barcelona boden nieuwe hoop. Het laatste groepsduel in Milaan moet uitkomst bieden. Bij een overwinning zou Ajax door bekeren. De Nederlandse recordkampioen werd door een vroege rode kaarten van aanvoerder Ricardo Montolivo in het zadel geholpen. De ploeg van Frank de Boer was de betere ploeg, maar de Milanese muur werd niet gebroken ondanks grote kansen. Dinsdag zou Ajax aan een 0-0 gelijkspel overigens ook niet genoeg hebben.
Juventus - Ajax 0-0
In het seizoen 2009/10 had Ajax een vrij lastige uitgangspositie tegen Juventus. In eigen huis werd er namelijk ondanks een prima wedstrijd met 1-2 verloren. De mannen van Martin Jol stonden daarom voor een moeilijke opdracht in Turijn. Het Juventus met Giorgio Chiellini en levende legende Alessandro Del Piero in de basis gokte op een punt. In het lang niet uitverkochte Stadio Olimpico lukte het Ajax niet om door de Italiaanse muur heen te komen. Echte grote kansen kreeg het niet en dus was het niet vreemd dat er niet gescoord werd. Dat Ajax geen kansen wist te creëren kwam overigens mede door de schorsing van sterspeler Luis Suarez.
AC Milan - Ajax 0-2
Natuurlijk had AC Milan zich al geplaatst en speelde het nergens meer voor in de laatste groepswedstrijd van het seizoen 2010/11. Desondanks stond er een sterke ploeg op het veld bij de Italianen met onder andere Thiago Silva, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Robinho en Ronaldinho. Voor Ajax was het een bijzonder duel. Het was namelijk de eerste wedstrijd van Frank de Boer bij de club. Ajax was onder Martin Jol onzeker en vaak ook slecht, maar tegen AC Milan speelde de ploeg erg volwassen.Ajax was de betere ploeg in San Siro en won even verrassend als verdiend met 0-2. Demy de Zeeuw en Alderweireld zorgden op prachtige wijze voor de eindstand.
AS Roma - Ajax 1-1
In het seizoen 2002/03 was er in de Champions League geen sprake van een achtste finale, maar werd er een tweede groepsfase gespeeld. Ajax zat daarin in een poule met Valencia, Arsenal en AS Roma. Ajax presteerde erg goed en verloor van geen enkele ploeg. Op de zesde en laatste speeldag kon de kwartfinale worden bereikt. Maar dan mocht er niet verloren worden bij AS Roma. Dat leek ook niet te gaan gebeuren, want Andy van der Meyde zet de Amsterdammers met een prachtige knal al in de openingsminuut op voorsprong. Antonio Cassano maakte echter na 24 minuten alweer gelijk en het leek wachten op het winnende doelpunt van de Romeinen. Dat kwam er door een weergaloze Bogdan Lobont niet en Ajax plaatste zich voor de kwartfinale.
AC Milan - Ajax 0-2
Het seizoen 1994/95 was voor Ajax één groot succesverhaal. De ploeg van Louis van Gaal haalde de finale van de Champions League, versloeg daarin AC Milan en won daardoor de cup met de grote oren. Dat werd gedaan met veel machtsvertoon. Ook in Italië liet Ajax dat machtsvertoon zien. De jonge talentvolle ploeg zat namelijk in een poule met AC Milan. Het kon zich in Milaan in de een na laatste groepswedstrijd al plaatsen voor de kwartfinale, maar dan moest er minimaal een punt gepakt worden. Maar Ajax speelde de Milanezen weg, kwam al na twee minuten op voorsprong dankzij Jari Litmanen en won uiteindelijk met 0-2 dankzij een eigen doelpunt van Franco Baresi.
