Teleurstellende finale
Twee jaar geleden speelde Ajax een ontzettend belangrijk duel tegen een Engelse ploeg. Ajax was namelijk net als dit seizoen bezig aan een geweldige Europese campagne en had zich geplaatst voor de finale van de Europa League. Schalke 04 en Olympique Lyon waren overtuigend verslagen en het prachtige Europese seizoen moest bekroond worden tegen Manchester United. Maar het duel met de Engelsen liep uit op een ware sof. José Mourinho had zich goed voorbereid en zag hoe Ajax geen vuist kon maken. De ploeg van Peter Bosz kwam tot 17 schoten, maar creëerde geen grote kans. Er werd uiteindelijk kansloos met 0-2 verloren en de teleurstelling was groot.
Ajax swingt tegen Manchester City
In het Champions League-seizoen van 2012/2013 zat Ajax in een enorm moeilijke poule met Borussia Dortmund, Real Madrid en Manchester City. Ajax had al verloren tegen Dortmund en Real Madrid, toen het thuisduel met Manchester City op de rol stond. Aan de hand van een magistrale Christian Eriksen speelde Ajax een erg goed duel, maar het kwam wel op achterstand. echter na de pauze overtuigend rechtgezet en er werd door doelpunten van Siem de Jong, Niklas Moisander en Eriksen met 3-1 gewonnen. Twee weken later begon Ajax in Engeland geweldig en stond het na 17 minuten met 0-2 voor dankzij Siem de Jong. Manchester City wist nog gelijk te maken dankzij Yaya Touré en Sergio Agüero.
Overwinning op Old Trafford
In de knock-outfase van het Europa League seizoen 2011/12 had Ajax zwaar geloot met Manchester United. Ajax speelde niet slecht in eigen huis, maar verloor wel met 0-2 door doelpunten van Ashley Young en Javier Hernandez. Toch geloofden de Ajax-supporters nog in een stunt, getuige het bomvolle uitvak op Old Trafford. Maar Chicharito leek al vroeg aan alles illusies een einde te maken en zette Manchester United op voorsprong. Aras Özbiliz maakte met een mooi afstandschot gelijk en daarna ging Ajax beter voetballen. Na de pauze was het de betere ploeg en kwam kort voor tijd op voorsprong via Toby Alderweireld. Het werd daarna nog bijna 1-3, maar het gebeurde niet en Ajax was uitgeschakeld.
Slecht begin aan succesvolle UEFA Cup
Het seizoen 2008/09 was in de competitie voor Ajax één groot drama. De Amsterdammers liepen de titel mis en door een pijnlijke nederlaag op Sparta werd de ploeg zelfs geen tweede. In de UEFA Cup zorgde het elftal van Marco van Basten ervoor dat de supporters toch een beetje trots konden zijn. Er werden namelijk prachtige wedstrijden gespeeld tegen HSV, Fiorentina en Olympique Marseille en Ajax kwam ook ver in het toernooi. Dat had het bij de eerste groepswedstrijd niet kunnen vermoeden. Tegen de toenmalige Premier League-subtopper Aston Villa had Ajax het namelijk lastig. Ondanks een krachtige kopbal van Thomas Vermaelen werd er namelijk met 2-1 verloren op Villa Park.
Arsenal is een maatje te groot
Arsenal en Ajax mochten niet klagen over de Champions League-groep in het seizoen 2005/06. Met FC Thun en Sparta Spraag hadden ze namelijk te maken met ploegen uit de middenmoot. Het maakte de onderlinge duels des te interessanter. In Amsterdam bleek de Engelse topclub een maatje te groot. Frederik Ljunberg had de gasten al na twee minuten op voorsprong gezet en in de 69e minuut leek Robert Pires de wedstrijd te beslissen. Maar Markus Rosenberg maakte een minuut later alweer gelijk, een resultaat werd er echter niet behaald. Een kleine drie maanden later speelden beide ploegen op Highbury opnieuw tegen elkaar. Arsenal en Ajax waren alleen al door en dus ging de wedstrijd nergens om. Beide ploegen zetten zich daarom niet bovenmatig in en namen genoegen met een 0-0 gelijkspel.
Jongensdroom komt uit
Ruim twee jaar eerder was Ajax bezig aan een indrukwekkende cuprun. Het had een lastige poule met Olympique Lyon, Inter Milan en Rosenborg al overleefd. In de tweede ronde zat Ajax onder andere in een poule met Arsenal. Na een gelijkspel tegen Valencia en een overwinning op AS Roma moest Ajax naar Londen. Nadat Sylvain Wiltord Arsenal na vijf minuten op voorsprong had gezet, kwam een prachtige jongensdroom uit. De net 18-jarige Nigel de Jong maakte gelijk en de Engelse kranten waren lovend over het jonge Ajax met talenten als Zlatan Ibrahimovic, Wesley Sneijder, Rafael van der Vaart,Maxwell en Steven Pienaar. Ook in de ArenA speelde de ploeg van Ronald Koeman gelijk. Ajax ging door naar de kwartfinale, Arsenal was uitgeschakeld.
