11 AUGUSTUS 2018
HERACLES ALMELO - AJAX 1-1
De start van de Eredivisie verliep niet volgens plan voor de Amsterdammers. Thuis werd met 1-1 gelijkgespeeld tegen Heracles Almelo, waardoor het vanaf speelronde één in de achtervolging moest bij PSV. De ploeg toonde veerkracht door drie dagen later Standard Luik in de Johan Cruijff ArenA met 3-0 te verslaan. Door de overwinning kwalificeerde Ajax zich voor de laatste voorronde van de Champions League. De daaropvolgende vier competitiewedstrijden won Ajax zonder al te grote problemen.
23 SEPTEMBER 2018
PSV - AJAX 3-0
De eerste competitienederlaag die de Amsterdammers leden dit seizoen. Net als in de 34ste, tevens laatste speelronde van voetbaljaargang 2017/18, werd de ploeg van Erik ten Hag bij tijd en wijle overlopen door de Eindhovenaren. PSV won met duidelijke cijfers: 3-0. Drie dagen later nam Ajax het in de eerste ronde van de KNVB-beker op tegen de amateurs van Te Werve. Hoofdtrainer Erik ten Hag stelde veel jeugdspelers op en beleefde een zorgeloze avond: 0-7. Weer drie dagen later werd op bezoek bij Fortuna Sittard een zwaarbevochten 0-2 overwinning geboekt.
27 JANUARI 2019
FEYENOORD - AJAX 6-2
De nederlaag was een gigantische klap in het gezicht voor de Ajacieden. Vooraf was duidelijk dat Ajax de wedstrijd moest winnen om in het spoor van koploper PSV te blijven. Na de wedstrijd vertelde aanvoerder Matthijs de Ligt voor de camera's dat Ajax het kampioenschap uit het hoofd moest zetten. De Amsterdammers rechtten de rug door zes dagen daarna in eigen huis VVV-Venlo met 6-0 opzij te zetten.
9 FEBRUARI 2019
HERACLES ALMELO - AJAX 1-0
Net als in 2017/18 verspeelde Ajax dure punten op bezoek bij Heracles Almelo. De ploeg verloor door een blunder van André Onana. Vier dagen later stond de thuiswedstrijd in de achtste finales van de Champions League op het programma. De Amsterdammers verloren nipt met 1-2 van huidig Champions League-winnaar Real Madrid. Het is de enige keer in het seizoen geweest dat Ajax twee wedstrijden achter elkaar verloor. Na de wedstrijd tegen Real Madrid kende Ajax een uitstekende reeks. De daaropvolgende zes wedstrijden, waaronder de wedstrijd in Madrid en de halve finale in de beker tegen Feyenoord, werden allemaal gewonnen.
17 MAART 2019
AZ - AJAX 1-0
Op 17 maart verspeelde Ajax voor het laatst punten in de Eredivisie. In een zwak duel werd in de laatste wedstrijd voor de interlandbreak met 1-0 verloren van AZ. Door het verlies werd het gaat met PSV weer vijf punten en had Ajax de titel niet meer in eigen hand. Direct na de interlandbreak stond het cruciale thuisduel met PSV op het programma. De Amsterdammers versloegen de koploper met 3-1 en de titelrace lag weer helemaal open. Twee speelronden later greep Ajax de koppositie, nadat PSV wederom punten verspeelde bij Vitesse.
8 MEI 2019
AJAX - SPURS 2-3
De deceptie na de uitschakeling tegen Spurs was gigantisch. De wedstrijd duurde een paar seconden te lang voor de Amsterdammers. Ajax heeft dit Eredivisie-seizoen bewezen niet van slag te raken door een teleurstelling en over behoorlijk veel veerkracht te bezitten. Na een verloren competitiewedstrijd pakten de Amsterdammers de draad de eerstvolgende wedstrijd op. Toch heeft de ploeg dit seizoen niet eerder zo'n grote teleurstelling moeten verwerken als die van woensdagavond. Aanstaande zondag zal in de thuiswedstrijd tegen FC Utrecht duidelijk worden of de spelers van Ajax de deceptie op tijd een plek gegeven hebben.
