Voor Benschop komt er zo een einde aan een bijzonder pijnlijk jaar met beide clubs. De 29-jarige aanvaller begon het seizoen bij FC Ingolstadt in de 2. Bundesliga. Hij ruilde Hannover 96 in om aan de slag te gaan bij Die Schanzer, maar zijn stapje terug bleek geen succes. De club was gedegradeerd uit de Bundesliga en Benschop hoopte een niveautje lager meer aan spelen toe te komen. Tijdens de eerste seizoenshelft kwam hij echter maar tot negen competitiewedstrijden waarin de spits een keer tot scoren kwam. Daarom besloot hij zich in de winterstop te laten verhuren.
Bij De Graafschap keerde Benschop begin dit kalenderjaar terug in de Eredivisie, waarin hij eerder al actief was namens RKC Waalwijk en AZ Alkmaar. In eerste instantie leek hij de redder in nood te worden voor het in degradatienood verkerende De Graafschap. Met drie treffers in veertien competitieduels bleek Benschop ontzettend belangrijk en ontliepen De Superboeren directe degradatie naar de Keuken Kampioen Divisie. Dat wordt echter toch het toneel waarop de club uit de Achterhoek komend seizoen zal acteren. In de finale van de play-offs ging het alsnog helemaal mis tegen Sparta Rotterdam.

Opvallend genoeg zag het er helemaal niet naar uit dat zowel De Graafschap als FC Ingolstadt zou degraderen. Beide ploegen begonnen namelijk met een uitstekende uitgangspositie aan de finale. De Graafschap won de heenwedstrijd nog met 1-2 op bezoek bij Sparta, maar ging in eigen stadion met 0-2 onderuit en daalt zo af naar de Keuken Kampioen Divisie. FC Ingolstadt doet ook een stapje terug een speelt komend seizoen in de 3. Bundesliga. De club won afgelopen vrijdag nog met 1-2 bij Wehen Wiesbaden, maar voor eigen publiek ging de werkgever van Benschop pijnlijk onderuit: 2-3.
Voor Benschop is het dus nog onduidelijk waar hij komend seizoen zal voetballen. De 29-jarige aanvaller keert niet terug bij Ingolstadt en kan op zoek naar een andere werkgever. Na afloop van de play-off-finale tegen Sparta was de sterke spits zijn emoties niet de baas. Toch verscheen de ex-speler van Stade Brest en Fortuna Düsseldorf na het verloren duel voor de camera van FOX Sports. "Ik had er alle vertrouwen in dat het ons ging lukken. Maar na de 0-1 voelde je een beetje aankomen dat het mis zou gaan. Dit doet echt pijn", liet de aangeslagen international van Curaçao weten.
? | Een geëmotioneerde Charlison Benschop zag op één dag zijn twee clubs degraderen: De Graafschap en FC Ingolstadt.
— FOX Sports (@FOXSportsnl) May 28, 2019
"Dit doet gewoon hartstikke pijn."#graspahttps://t.co/yuth7TdunL pic.twitter.com/8skJxtwKng

