Oranje zorgt voor frustraties Ronaldo
De start van Ronald Koeman als bondscoach was teleurstellend met een nederlaag tegen Engeland. Het Nederlands Elftal speelde erg matig en dan wachtte ook nog eens de confrontatie met Europees kampioen Portugal. Het vriendschappelijke duel werd in Zwitserland gespeed en de verwachtingen waren niet hoog. Het was daarom des te verrassender dat Oranje een erg sterke wedstrijd speelde. Tot grote frustratie van Cristiano Ronaldo kreeg Portugal geen grip op het snelle reactievoetbal van de mannen van Koeman. Vanuit de broekzak van Matthijs de Ligt zag Ronaldo hoe Oranje nog voor de pauze op een 0-3 voorsprong was gekomen. Daar bleef het bij.
Ronaldo maakte einde aan EK
Op het EK in Polen en Oekraïne werd Nederland gezien als een grote kanshebber voor de Europese titel na de WK-finale van twee jaar eerder. Maar de eindronde werd een grote sof. Van Denemarken en Duitsland werd verloren en daardoor moest Portugal met minimaal twee doelpunten verschil verslagen worden om door te kunnen gaan. Rafael van der Vaart zette het Nederlands Elftal al vroeg op voorsprong en daarmee was de kans op de kwartfinale groot. Ronaldo maakte echter uit twee vlijmscherpe counters aan alle illusies een einde. Het bleek ook het einde van bondsoach Bert van Marwijk te zijn.
Bizar kaartenfestival
In 2006 stond een piepjong Oranje tegenover Portugal. Er moest worden verjongd en Marco van Basten had de boodschap goed begrepen. Het leek goed uit te pakken. De poule des doods kwam Nederland overtuigend door en in de achtste finale wachtte een oude bekende. Het duel met Portugal ging uiteindelijk de historie in als de wedstrijd met de meeste kaarten ooit in een WK-wedstrijd. Scheidsrechter Valentin Ivanov had de wedstrijd totaal niet onder controle en deelde uiteindelijk zestien gele kaarten uit, waarvan er vier rood opleverden. Voordat met Costinha de eerste speler van het veld was gestuurd, had Maniche de Portugezen al op voorsprong geschoten. Ondanks een aantal grote kansen wist Oranje niet meer te scoren en was uitschakeling een feit.
Einde van een generatie
Voor het duel met Portugal in 2004 was er veel kritiek op het Nederlands Elftal. Bondscoach Dick Advocaat werd verweten dat hij te lang vasthield aan de oude garde. Desondanks had Oranje de halve finale bereikt en daarin trof het gastheer Portugal. In Lissabon werd duidelijk dat de publieke opinie gelijk had. Ervaren spelers als Michael Reiziger en Marc Overmars konden het verschil niet meer maken. Patrick Kluivert en Frank de Boer kregen zelfs geen kans meer. Na de kansloos verloren halve finale werd er afscheid genomen van Dick Advocaat en een generatie topspelers zoals Patrick Kluivert, Boudewijn Zenden, Clarence Seedorf, Edgar Davids, De Boer, Reizger en Overmars.
Dramatisch slot
Ook in 2002 stond de druk er goed op voor het treffen in Porto. Oranje moest winnen om in de race te blijven voor het WK in Japan en Zuid-Korea. Dat leek te gaan lukken door een vroeg doelpunt van Jimmy Floyd Hasselbaink en een treffer van Patrick Kluivert aan het begin van de tweede helft. Maar vlak voor tijd ging het helemaal mis. Pedro Pauleta bracht in de 84e minuut hoop in de Portugese harten en in de allerlaatste seconde tekende Luis Figo vanaf de strafschopstip voor de gelijkmaker. Kort daarna verloor het Nederlands Elftal van Ierland en daardoor werd het WK gemist.
