1. Mateja Kezman
Tot op de dag van vandaag heeft PSV voor oud-voetballer Kezman het meeste moeten betalen. De doelpuntenmachine uit Servië kwam begin 2000 over van Rode Ster Belgrado en werd zeer succesvol in het Philips Stadion. Kezman werd twee keer landskampioen met PSV en pakte in vier jaar tijd drie maal de topscorerstitel. Uiteindelijk scoorde hij 105 keer in 122 wedstrijden. In 2004 vertrok de aanvaller naar Chelsea en vervolgens speelde hij ook bij Atlético Madrid, Fenerbahce, Paris Saint-Germain, Zenit Sint-Petersburg, South China en Bate Borisov.
2. Bruma
Bruma mag echter ook wat kosten en PSV maakt dus twaalf miljoen euro over aan RB Leizpig. De aanvaller speelde twee seizoenen bij de Bundesliga-club en was uiteindelijk goed voor tien doelpunten in 67 duels. Eerder verdedigde de 24-jarige Portugees de clubkleuren van Sporting CP, Galatasaray, Gaziantepspor en Real Sociedad. De rechtspoot heeft zeven interlands voor Portugal achter zijn naam staan en ligt tot de zomer van 2024 vast bij PSV, waar hij de komende seizoenen voor veel doelpunten en assists moet gaan zorgen.
3. Maximiliano Romero
Van deze miljoenenaankoop heeft men in Eindhoven nog bijzonder weinig gezien. Romero heeft er inmiddels anderhalf jaar op zitten bij PSV, maar tot op heden speelde hij pas twee wedstrijden namens de hoofdmacht. De talentvolle Argentijn kampte sinds zijn entree met de nodige blessures en was daarom vooral actief bij de beloften. Romero kwam voor tien miljoen euro over van Velez Sarsfield, maar overtuigen deed hij allerminst. Daarom heeft PSV besloten hem komend seizoen op huurbasis te laten spelen bij zijn oude club in de Argentijnse competitie.
4. Arouna Koné
Het is alweer een tijdje geleden dat Koné actief was op de Nederlandse velden. De Ivoriaan speelde tussen 2003 en 2005 bij Roda JC en werd vervolgens voor negen miljoen euro opgepikt door PSV. De aanvaller speelde uiteindelijk twee seizoenen bij de Eindhovenaren en werd twee keer landskampioen. De 39-voudig international wist zich in 53 duels 21 keer op het scorebord te zetten. Later droeg Koné nog de tenues van Sevilla, Hannover 96, Levante, Wigan Athletic, Everton en Sivasspor. In Turkije heeft de inmiddels 35-jarige speler een contract tot medio 2020.
5. Dries Mertens
Tot slot is daar Mertens, die in Nederland speelde bij AGOVV en FC Utrecht. In de zomer van 2001 betaalde PSV echter 8,5 miljoen euro om de handige Belg weg te plukken uit Stadion Galgenwaard. De buitenspeler werd nooit kampioen met de Brabanders, maar pakte wel de KNVB Beker (2012) en Johan Cruijff Schaal (2012). In twee seizoenen wist Mertens 45 keer tot scoren te komen in 88 wedstrijden. Daarna vertrok hij voor 9,5 miljoen euro naar SSC Napoli, waar de 85-voudig international nog altijd onder contract staat.
