De doorbraak
Wie had na eerste periode van Siem de Jong bij Ajax verwacht dat hij uiteindelijk bij sc Heerenveen terecht zou komen? De middenvelder was 18 jaar toen hij in 2007 onder Henk ten Cate debuteerde tegen Sparta en daarin meteen wist te scoren. Interim-trainer Adrie Koster stelde hem regelmatig op, maar onder diens opvolger Marco van Basten kreeg hij weinig speeltijd. Na de komst van Martin Jol veranderde alles. De Hagenaar zag in het jeugdproduct dé nummer tien van zijn elftal en De Jong maakte het helemaal waar. scoorde in de Eredivisie tienmaal en was ook erg belangrijk in de bekerwinst. Bondscoach Bert van Marwijk zag dat het goed was en liet hem kort daarna debuteren in het Nederlands Elftal.
Kampioensheld
In het seizoen van zijn doorbraak werd zijn broer Luuk kampioen met FC Twente. Siem wilde revanche, maar dat leek er niet te komen. Het tweede seizoen onder Jol begon erg matig en uiteindelijk werd de coach eruit gegooid. Jeugdtrainer Frank de Boer werd zijn opvolger en had een verrassende rol voor De Jong in petto. Tegen AC Milan had de coach aankoop Mounir El Hamdaoui gepasseerd en stond het jeugdproduct in de spits. Hij bleef er staan en bleek uitstekend te fungeren op die positie. Onder De Boer kwam Ajax helemaal terug in de titelstrijd en het mondde uiteindelijk uit in een heuse finale tegen FC Twente. De Jong zette Ajax op voorsprong en de ArenA ontplofte en besliste het uiteindelijk de clash met de 3-1.
Sterkhouder
In de seizoenen erna werd De Jong samen met Jan Vertonghen, Toby Alderweireld en Christian Eriksen één van de sterkhouders in de hoofdstad. Hij kwam terecht in de club van 100 en werd ook publiekslieveling, maar kreeg ook voor het eerst te maken met blessureleed. In het seizoen 2011/12 moest de sympathieke speler enige tijd toekijken vanwege een kwetsuur. De titel werd wel gewonnen en uiteindelijk werd De Jong zelfs aanvoerder bij Ajax. Het seizoen erna werd Ajax opnieuw kampioen en hij scoorde jaar in jaar uit meer dan tien doelpunten. Er was veel interesse in hem, maar hij besloot te blijven en begon weer sterk. Uiteindelijk kreeg hij last van spierblessures en moest hij maanden toekijken.
Naar het buitenland
Toen Ajax in 2014 op trainingskamp was in Oostenrijk, werd bekend dat De Jong de club ging verlaten en naar Newcastle United vertrok voor een kleine negen miljoen euro. Hij ging er samenspelen met voormalig ploeggenoot Vurnon Anita en de verwachtingen waren hooggespannen bij de fans van The Magpies. Alan Pardew had ook veel vertrouwen in hem en benoemde hem tot reserve-aanvoerder. In het begin van het seizoen liep hij een scheurtje in de van pees van zijn dijbeen op en daarom was hij lange tijd uitgeschakeld. Hij was net hersteld van die blessure, toen hij een klaplong kreeg en opnieuw maanden moest toekijken. De Jong was zijn plek op de voorgrond kwijtgeraakt en werd vooral gezien als een handige wissel. Uiteindelijk vertrok hij in 2016 uit Newcastle en ging hij op huurbasis naar PSV.
Mislukte terugkeer
In zijn vorige periode in de Eredivisie had hij veel indruk gemaakt en dus leek PSV een prima versterking te hebben aangetrokken. Toch waren de fans niet blij met De Jong, omdat hij gezien werd als een echte Ajacied. Hij pendelde tussen bank en basis bij de Eindhovenaren en werd regelmatig uitgefloten. Heel goed presteerde hij niet, terwijl zijn statistieken (zes doelpunten in 19 wedstrijden) niet eens zo slecht waren. Ajax haalde hem een jaar later terug onder Marcel Keizer, maar hij presteerde erg matig en opvolger Erik ten Hag zag het niet in hem zitten. Hij werd uiteindelijk verhuurd aan Sydney FC en genoot van het avontuur. Na de huurperiode speelde hij drie wedstrijden bij Ajax en koos daarop weer voor het avontuur bij Cincinnati. Na een jaartje Verenigde Staten krijgt hij nu weer zijn kans in de Eredivisie bij sc Heerenveen.