1. Frenkie de Jong: 86 miljoen
Het klinkt nog altijd bizar: maar Ajax maakte in 2015 één euro over naar Willem II voor het binnenhalen van Frenkie de Jong. Daarnaast bedongen de Tilburgers een royaal doorverkooppercentage en vertrokken er verschillende Ajacieden naar de Tricolores. De sierlijke middenvelder werd als jong talent begeerd door PSV en er leek ook een transfer naar Eindhoven aan te komen, maar Marc Overmars wilde het toptalent niet laten lopen. Het bleek een gouden greep en De Jong zou uiteindelijk voor 86 miljoen naar Barcelona vertrekken.
2. Matthijs de Ligt: 85,5 miljoen
Ton Mattijs de Ligt op zeventienjarige leeftijd onder Peter Bosz in het eerste debuteerde, stond hij te boek als een absoluut supertalent. Dat bewees hij in de jaren die volgden, want Erik ten Hag maakte de verdediger al op zijn achttiende aanvoerder van de ploeg. Als leider van een enorm talentvol Ajax hielp hij zijn club uiteindelijk naar de halve finale van de Champions League. De Ligt was daarin enorm belangrijk met zijn onderscheppingen, maar ook met doelpunten. Uiteindelijk vertrok hij voor een bizar bedrag naar Juventus.
3. Lisandro Martinez: 50-55 miljoen
Het geweldige seizoen 2018/19 was nog maar net afgelopen toen Ajax zich versterkte met een nieuwe verdediger. Lisandro Martinez had bij de Argentijnse laagvlieger Defensa laten zien opbouwend sterk te zijn. Ajax maakte zeven miljoen euro over en bij Ajax speelde hij in zijn eerste seizoen zowel op het middenveld als in links in de verdediging. De fans waren blij met de 'slager' uit Argentinië, maar Erik ten Hag twijfelde nog. In zijn tweede seizoen zat Martinez daarom ook regelmatig op de bank. Na de blessure van Blind kreeg hij zijn kans in het hart van de verdediging en die greep hij met beide handen aan. Het zorgt ervoor dat Martinez nu voor een bedrag tussen de 50 en 55 miljoen euro naar Manchester United vertrekt.
4. Davinson Sanchez: 42 miljoen
In de zomer van 2016 werd bekend dat Ajax in Colombia had gescout en daardoor waren twee talenten uit het Zuid-Amerikaanse land op de radar van de club gekomen. Het ging om Davinson Sánchez en Mateo Cassierra en beide spelers werden in de zomer vastgelegd voor ieder vijf miljoen euro. Waar Cassierra als een miskoop kan worden bestempeld, stal Sánchez de harten van de fans. Hij had een reuze aandeel in het halen van de Europa League-finale in zijn debuutseizoen. Daarna wilde hij echter ook graag de volgende stap zetten en daarom vertrok hij binnen een jaar naar Tottenham Hotspur voor 42 miljoen euro. Zijn waarde was dus (ruim) verachtvoudigd.
5. Hakim Ziyech: 40 miljoen
In de voorbereiding op het seizoen 2016/17 werd Hakim Ziyech meerdere malen aan Ajax gelinkt. Als Marc Overmars er in interviews naar werd gevraagd, gaf hij aan dat het geen enkele optie voor Ajax was. Toen Ajax in de voorronde Champions League werd vernederd door Rostov, heerste er paniek in Amsterdam en werd Ziyech op de valreep alsnog gehaald. De elf miljoen euro bleek goed besteed geld, want de creatieveling maakte indruk in de competitie en in de Champions League. Uiteindelijk zou hij voor veertig miljoen euro aan Chelsea worden verkocht.
6. Donny van de Beek: 39 miljoen
In het seizoen 2015/16 brak Donny van de Beek door onder Frank de Boer, toch moest hij in de jaren die volgden de nieuwe trainers steeds weer overtuigen. Peter Bosz en Erik ten Hag lieten hem namelijk op de bank beginnen. Onder Ten Hag vocht de middenvelder zich op 21-jarige leeftijd definitief in het elftal en wist hij één van de steunpilaren van de ploeg te worden in het superseizoen 2018/19. Hij scoorde onder meer tegen Juventus en Tottenham Hotspur . In het seizoen erna presteerde Van de Beek opnieuw goed en maakte hij ook indruk tegen Valencia en Chelsea, waarna een toptransfer naar Manchester United volgde.
7. Arek Milik: 32 miljoen
Nadat Arek Milik zich in eigen land als groot talent had laten zien, waren de verwachtingen hoog bij Bayer Leverkusen. In de Bundesliga mislukte hij echter en daarom kon Ajax hem in 2014 huren met een optie tot koop voor 2,8 miljoen euro. Hoewel Frank de Boer niet volledig tevreden over de Pool leek, liet hij zien een uitstekende spits te zijn en dat viel ook bij Napoli op. Een jaar nadat Ajax optie had gelicht trokken de Zuid-Italianen de portemonnee en vertrok Milik voor 32 miljoen naar de Serie A.
8. Sebastien Haller: 31 miljoen
De kans is groot dat Sebastien Haller in de toekomst nog een plekje stijgt op deze lijst. Hij vertrok deze zomer inderdaad voor 31 miljoen naar Borussia Dortmund, maar door (vrij zekere) bonussen loopt de transfersom waarschijnlijk nog op naar 34,5 miljoen euro. Veel geld voor een 28-jarige spits die veelvuldig bekritiseerd werd door het eigen publiek. Zijn statistieken waren echter enorm indrukwekkend, vooral in de Champions League. Zo boekt Ajax een mooie winst op de speler die in 2021 de recordaanwinst werd voor 22,5 miljoen euro.
9. Wesley Sneijder: 27 miljoen
In de zomer van 2007 bracht Ajax een persbericht naar buiten waarin stond dat Wesley Sneijder definitief bij Ajax bleef. De champagne werd ontkurkt en de supporters konden opgelucht ademhalen. Zo leek het althans. Een week later was de vogel alsnog gevlogen. Real Madrid had een bod van 27 miljoen euro gedaan en Martin van Geel was van mening dat Ajax dat niet kon weigeren. Het was een bizar bedrag voor die tijd. Helemaal voor een jeugdspeler die Ajax (in het eerste) 4,5 jaar lang trouw had gediend.
10. Davy Klaassen : 27 miljoen
Evenals Sneijder vertrok er tien jaar later met Davy Klaassen opnieuw een jeugdproduct voor 27 miljoen euro naar het buitenland. Ditmaal werd dit niet betaald door een absolute wereldtopper, maar door Everton. Klaassen had het verdiend na zes mooie jaren in Ajax 1, waarin hij in het slotseizoen als aanvoerder de Europa League-finale haalde. In 2020 zou Ajax hem overigens voor 11 miljoen euro terughalen.
Goed te vermelden is nog dat Ajax na bonussen ook 27 (20+7) miljoen euro voor Klaas-Jan Huntelaar ontving. De spits vertrok voor dat bedrag in 2009 naar Real Madrid.
