Dusan Tadic
Veel fans en kenners noemen Dusan Tadic één van de beste aankopen aller tijden van Ajax en dat zegt veel over hoe de Serviër bevalt sinds zijn komst in 2018. Na het dramatisch verlopen seizoen 2017/18 moest er iets veranderen bij Ajax en daarom trok Overmars de portemonnee. Tadic werd voor een kleine veertien miljoen euro overgenomen van Southampton en er was discussie of Ajax niet te veel had betaald voor een 29-jarige speler. Hij bewees in zijn eerste seizoen meteen het ongelijk van de criticasters. In de Champions League presteerde hij ongelofelijk goed, hij hielp Ajax terug naar de wereldtop en speelde in de achtste finale tegen Real Madrid de perfecte wedstrijd. De statistieken van Tadic na bijna vijf jaar Ajax zijn ongelofelijk. In 230 wedstrijden was de aanvoerder direct betrokken bij 210 doelpunten.
Luis Suarez
In 2007 wilde Luis Suarez koste wat kost naar Ajax. FC Groningen wilde hem niet laten gaan en Ajax wilde zo goedkoop mogelijk uitkomen. Uiteindelijk kwam hij voor 7,5 miljoen euro over, nadat Suarez een arbitragezaak tegen de noorderlingen aanspande. Hij werd meteen belangrijk bij Ajax en zou in het seizoen 2009/10 uitgroeien tot de absolute topspeler. Martin Jol maakte hem aanvoerder en liet het hele elftal om de Uruguayaan draaien. De Amsterdammers presteerden erg goed als Suarez er was, maar stelde hevig teleur als hij ontbrak. Ajax werd daardoor in de media omschreven als FC Suarez. Zijn statistieken bij de recordkampioen waren ook ongelofelijk met 111 doelpunten en 69 assists in 159 wedstrijden. Het einde van Suarez bij Ajax was pijnlijk met de beet tegen Otman Bakkal en het vertrek (nog voordat zijn schorsing voorbij) naar Liverpool voor 26,5 miljoen euro. Hij zou één van de beste spelers ter wereld worden.
Frenkie de Jong
Hoewel Frenkie de Jong al op hele jonge leeftijd naar Ajax werd gehaald, kan hij toch echt als een aankoop worden gezien. De sierlijke middenvelder werd als jong talent begeerd door PSV en er leek ook een transfer naar Eindhoven aan te komen, maar Marc Overmars wilde het toptalent niet laten lopen. Omdat binnen Ajax de geldende opinie was dat er geen miljoenenbedrag voor een jong talent moest worden betaald, kwam hij met de constructie dat er verschillende Ajacieden naar Willem II vertrokken en de club een doorverkooppercentage kreeg. Daarnaast betaalde Ajax het symbolische bedrag van één euro. Het bleek een gouden greep. De Jong bracht enorm veel voetbal in het spel van Ajax. Marcel Keizer durfde het met hem aan in de verdediging van Ajax en op het middenveld liet hij onder Erik ten Hag zien een absolute wereldtopper te zijn. Hij zou uiteindelijk voor 86 miljoen naar FC Barcelona vertrekken.
Hakim Ziyech
In de voorbereiding op het seizoen 2016/17 werd Hakim Ziyech meerdere malen aan Ajax gelinkt. Als Overmars er in interviews naar werd gevraagd, gaf hij aan dat het geen enkele optie voor Ajax was. Toen Ajax in de voorronde Champions League werd vernederd door Rostov, heerste er paniek in Amsterdam en werd Ziyech op de valreep alsnog gehaald. De elf miljoen euro bleek goed besteed geld, want de creatieveling maakte vanaf zijn komst indruk in de competitie en in de Champions League. Hij was één van de cruciale schakels in het Ajax dat in 2017 de Europa League-finale zou halen en twee jaar later de halve finale van de Champions League. Toch werd hij in zijn tweede Ajax-seizoen verguisd door een deel van de aanhang. Dit had vooral te maken met zijn uitstraling. Uiteindelijk zou het echter helemaal goedkomen, werd Ziyech dé publiekslieveling en werd hij uiteindelijk voor veertig miljoen euro aan Chelsea verkocht.
Klaas-Jan Huntelaar
Voor de vijfde naam uit de lijst hadden we de keuze uit flink wat topspelers. Zoals Antony die uiteindelijk voor honderd (!) miljoen euro verkocht zou worden. Lisandro Martinez en Davinson Sanchez werden voor slechts een paar miljoen euro gekocht en zouden uiteindelijk voor bizarre bedragen vertrekken. En dan hebben we nog backs Maxwell en Hatem Trabelsi, die door veel kenners genoemd worden in het beste Ajax-elftal aller tijden. Toch kiezen wij voor Klaas-Jan Huntelaar. Die in januari 2006 overkwam van sc Heerenveen en een Ajax dat op dat moment dood en begraven was, deed herrezen. Hij hielp Ajax naar de bekerfinale en uiteindelijk ook weer terug naar de top van Nederland. Jaar in jaar uit scoorde hij aan de lopende band, tot zijn vertrek naar Real Madrid. In 2017 keerde hij terug en was hij als invaller nog vaak belangrijk. In 257 Ajax-wedstrijden maakte hij 158 doelpunten en gaf hij 43 assists.
